В ИОХ РАН разработан метод фотокаталитического гидроперфторалкилирования алкенов

Фторорганические соединения активно используются в современной науке и технике. Среди них есть лекарственные препараты, хладагенты, пестициды. Одним из важнейших методов синтеза фторорганических соединений является присоединение фторсодержащих радикальных частиц по кратным связям. Электроноакцепторный эффект фтора способствует одноэлектронному восстановлению фторированных алкилгалогенидов, приводящему к образованию алкильных радикалов. В таких процессах чаще всего используются фторированные иодиды и бромиды. Последние являются более доступными, но значительно менее реакционноспособными.

В Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН разработан метод фотокаталитического гидроперфторалкилирования алкенов. В качестве фторирующего агента использовался доступный фреон 1,2-дибромтетрафторэтан. Процесс протекает в мягких условиях при облучении синим светом в присутствии фотокатализатора, не содержащего атомов тяжелых металлов. В качестве восстановителя была использована недорогая и доступная аскорбиновая кислота. В ходе исследования было также показано, что полученные тетрафторбромиды могут быть успешно использованы для синтеза широкого ряда фторорганических соединений путем функционализации связи углерод-бром.

Источник:

Vladislav S. Kostromitin, Vitalij V. Levin, and Alexander D. Dilman Organophotoredox-Catalyzed Reductive Tetrafluoroalkylation of Alkenes J. Org. Chem. 2022, accepted manuscript. DOI: 10.1021/acs.joc.2c00712.