Учеными ИОХ РАН разработан подход к синтезу важных гетероциклических соединений

Функционализированные производные малонового эфира широко используются в синтезе сложных карбоциклических соединений. Их достоинствами являются легкость получения, а также предорганизованность реакционноспособных фрагментов для циклизации за счет стерического эффекта двух сложноэфирных групп. С использованием дизамещенных малоновых эфиров успешно реализованы синтезы циклопентенов, дигидроинденов, циклических енонов и других карбоциклов. К сожалению, методов использования малонатов для сборки гетероциклов известно гораздо меньше.

Учеными Лаборатории органических и металл-органических азот-кислородных систем ИОХ РАН впервые синтезированы бис-оксиминоалкильные производные малоновых эфиров. Предложенный метод их получения основан на двойном Михаэлевском присоединении нитрозоалкенов к малонатам. Полученные соединения были введены в реакцию восстановительной циклизации на доступных гетерогенных катализаторах. В результате были получены пиперидин-4-карбоксилаты и индолизидиноны — гетероциклические соединения, активно использующиеся в медицинской химии и труднодоступные другими синтетическими методами.
 

Источник:

Evgeny V. Pospelov, Yaroslav D. Boyko, Sema L. Ioffe, Alexey Yu. Sukhorukov Synthesis of Bis(β-oximinoalkyl)malonates and Their Catalytic Reductive Cyclization to Piperidines. Adv. Synth. Catal., 2022, 364, 2557-2564. DOI: 10.1002/adsc.202200424.