Учеными ИОХ РАН предложен эффективный метод синтеза стерически затрудненных акридинов

Процессы, протекающие в условиях фоторедокс-катализа, в настоящее время активно исследуются во всем мире. Чаще всего они идут в мягких условиях, а также совместимы с большинством функциональных групп. В качестве фотокатализаторов в последние годы активно используются соединения на основе акридина. Аналогичные структуры уже зарекомендовали себя в качестве важных структурных фрагментов медицинских препаратов и функциональных материалов. Тем не менее, зачастую довольно трудоемкий синтез широкого ряда акридинов не дает ввести их в широкую практику органического синтеза, медицинской химии, материаловедения.

Ученые Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН активно развивают тематику фоторедокс-катализируемых органических превращений. В ходе своих исследований они обнаружили, что в ряду акридиниевых фотокатализаторов чаще всего наилучшие результаты достигаются с использованием соединений, содержащих орто-замещенную ароматическую группу в положении С-9 акридина. Однако до сих пор отсутствовали общие и простые методы получения этих стерически затрудненных веществ. Учеными ИОХ РАН был предложен удобный подход к синтезу 9-арилакридинов, представляющий собой кросс-сочетание по Негиши, катализируемое комплексами никеля. В качестве исходных веществ используются доступные субстраты, а разработанный метод может быть успешно масштабирован для получения граммовых количеств конечных структур.

Источник:

Kirill A. Zhilyaev, Dmitry L. Lipilin, Mikhail D. Kosobokov, Aida I. Samigullina, Alexander D. Dilman Preparation and Evaluation of Sterically Hindered Acridine Photocatalysts Adv. Synth. Catal., 2022, accepted manuscript. DOI: 10.1002/adsc.202200515.