Исследователями ИОХ РАН обнаружена новая реакционная способность пиридиниевых илидов

N-замещенные илиды являются универсальными строительными блоками в органическом синтезе, широко используемыми для построения азотсодержащих гетероциклов. В частности, илиды пиридиния широко используются для получения важнейших соединений — индолизинов. В свою очередь, производные тиазолидин-4-онов, включая их гетероаннелированные аналоги, являются привлекательными объектами для синтетической и медицинской химии из-за их разнообразной биологической активности. По этим причинам исследование химических свойств таких соединений и синтез новых структур, содержащих их фрагменты, является актуальной задачей.

Учеными Лаборатории азотсодержащих соединений и Лаборатории органических и металл-органических азот-кислородных систем ИОХ РАН на протяжении многих лет ведутся исследования реакционной способности и свойств полициклических азот-содержащих гетероциклов различного строения. В одной из своих последних совместных работ ими было показано, что реакция пиридиниевых илидов с аннелированными 4-оксотиазолидин-5-илиденами протекает как каскадный процесс сопряженного присоединения/отщепления по Михаэлю. В обнаруженное превращение успешно вступает широкий ряд исходных соединений различного строения, а конечные продукты образуются с высокими выходами. Разработанный процесс может быть использован в органическом синтезе как новый метод функционализации кратных связей, приводящий к образованию различных производных янтарной или аконитовой кислот.

Источник:

Alexei N. Izmest’ev, Vladimir A. Motornov, Dmitry B. Vinogradov, Sema L. Ioffe, Angelina N. Kravchenko, Galina A. Gazieva Tandem Michael addition/elimination – novel reactivity of pyridinium ylides in reaction with electron-deficient alkenes // Org. Chem. Front., 2022, accepted manuscript. https://doi.org/10.1039/D2QO00911K