Молодые учёные ИОХ РАН: Битюков Олег

                                 O. V. Bityukov, V. A. Vil', G. I. Nikishin,

                                 A. O. Terent'ev, Alkene, Bromide, and

                                 ROH — How To Achieve Selectivity?

                                 Electrochemical Synthesis of

                                 Bromohydrins and Their Ethers, Adv.

                                 Synth. Catal., 2021, 363, 3070-3078.

                                 DOI: 10.1002/adsc.202100161

Область научных интересов группы Виль В.А., частью которой я являюсь, в составе лаборатории №13 — это разработка методов окислительного сочетания, электросинтез, методы получения органических пероксидов. Последние несколько лет мы уделяем большое внимание развитию органического электросинтеза с целью создания эффективных и доступных для широкого круга химиков-органиков методов электрохимического окисления органических соединений. Актуальность разработки методов окислительного сочетания, в частности использование электрического тока как инструмента, определяется необходимостью создания безотходных и селективных химических процессов, удовлетворяющих требованиям «зеленой химии». Наши исследования направлены на решение фундаментальной задачи – введение в практику тонкого органического синтеза электрического тока как селективного окислителя.

В недавно опубликованном нами исследовании разработан селективный электрохимический метод получения галогенгидринов из алкенов. На первый взгляд кажется, что изучение системы «алкен, бромид анион, ROH, электрический ток» безнадежно с точки зрения новизны, и что шансы на создание селективного процесса невелики. Идея настоящего исследования состоит в том, чтобы изменить направление реакции с помощью дополнительных компонентов. Было обнаружено, что добавление сорастворителя и кислоты в хорошо известную систему «алкен, бромид, ROH, электрический ток», которая ранее приводила к неселективным результатам, позволяет селективно получать бромгидрины и их эфиры.

Несмотря на обширные знания об электрохимических превращениях, их ключевых стадий и особенностей, ввиду сложного, многофакторного характера процесса, могли быть упущены необычные превращения, способные решить важные фундаментальные задачи органической химии. И, прежде всего, данная работа направлена на получение новых знаний в области органического электросинтеза, устранение пробелов и объяснение полученных результатов. Но не только фундаментальные аспекты работы придают ей важность: разработанный электрохимический метод отличается удобством проведения, так как используется конструкционно простая неразделенная электрохимическая ячейка, а электросинтез проходит при высоких плотностях тока.

В ходе работы нам нужно было добиться сочетания реакционных параметров таким образом чтобы, несмотря на многочисленные возможные превращения алкенов в неразделенной электрохимической ячейке в присутствии спиртов и галогенидов, селективно образовывались только целевые бромгидрины или их эфиры. Это кропотливая работа, которая предполагает большие интеллектуальные и временные затраты.

Химию безусловно можно отнести к разряду коллективных наук. Во время выполнения экспериментальных работ возникает большое количество специфических задач, важно иметь возможность проконсультироваться у коллег, получить грамотный совет или практическую помощь. Кроме того, публикация полученного экспериментального материала, его грамотное изложение и оформление – это отдельная не менее важная веха в рабочем процессе, требующая высокого уровня компетенций во многих химических и околохимических направлениях. Поэтому большой коллектив — это залог качественно выполненной экспериментальной работы, написанной и опубликованной на основе полученных данных статьи в авторитетном научном издательстве.

Мы активно продолжаем наши исследования в области органического электросинтеза. Лаборатория № 13 ИОХ РАН имеет большой бэкграунд в области поиска и изучения электрохимических методов создания химических связей, Никишин Г.И. и Терентьев А.О. активно развивают электрохимическую научную школу. Совсем недавно вышла наша новая публикация в Organic & Biomolecular Chemistry посвящённая электрохимическим превращениям органических веществ (10.1039/D2OB00343K).

Это философский вопрос. Люди пытаются найти свое призвание: моё – быть рядом с органической химией, когда-то в роли студента химического университета, позднее аспиранта ИОХ РАН, а теперь научного сотрудника.

Будучи студентом РХТУ им. Д.И. Менделеева, я слушал курс лекций у Терентьева Александра Олеговича; он пригласил меня на выполнение дипломной работы в Лабораторию № 13 ИОХ РАН.

Помимо тех качеств, что присущи воспитанному человеку, для ученого важно сохранить в себе способность критически мыслить.

Я еще слишком молод чтобы советы раздавать, пока только их получаю от своих старших коллег, это важно.