Учеными ИОХ РАН изучена реакция донорно-акцепторных циклопропанов с 5-аминопиразолами

Донорно-акцепторные циклопропаны являются полифункциональными соединениями, проявляющими широкий спектр реакционной способности. В Лаборатории направленной функционализации органических молекулярных систем ИОХ РАН активно занимаются изучением новых граней реакционной способности донорно-акцепторных циклопропанов. В одной из своих последних работ учеными была исследована катализируемая кислотами Льюиса реакция этих соединений с 1,3-дизамещенными 5-аминопиразолами, которые могут выступать в качестве амбидентных нуклеофилов, то есть атаковать электрофильные центры как аминогруппой, так и C-4 атомом углерода. Было обнаружено, что направление реакции зависит как от строения исходного циклопропана, так и от условий проведения процесса. В присутствии хлорида галлия (III) в качестве кислоты Льюиса происходит нуклеофильная атака циклопропана экзоциклическим атомом азота аминопиразола, а в случае использования трифлата скандия (III) может протекать атака как атомом азота, так и C-4 атомом угдерода. В рамках исследования было также осуществлено превращение полученных продуктов в производные 2-пирролидона и азепинона, представляющие интерес для медицинской химии и фармакологии.
 

Источник:

Anna E. Vartanova, Irina I. Levina, Nina K. Ratmanova, Ivan A. Andreev, Olga A. Ivanova, Igor V. Trushkov Ambident reactivity of 5-aminopyrazoles towards donor–acceptor cyclopropanes // Org. Biomol. Chem., 2022,20, 7795-7802. DOI: 10.1039/d2ob01490d.