Исследователями ИОХ РАН предложен новый билдинг-блок для супрамолекулярной химии

Пиперазин и его производные находят широкое применение в медицинской и координационной химии, материаловедении, а также как реагенты для улавливания диоксида углерода. В последние годы активно развивается направление по использованию пиперазина и его производных в создании новых органических и металл-органических супрамолекулярных структур за счет его жесткой симметричной геометрии и способности образовывать многонаправленные водородные связи.

Учеными Лаборатории органических и металл-органических азот-кислородных систем ИОХ РАН разработан метод синтеза пиперазин-1,4-диола и изучена его возможность использования в качества аналога пиперазина с расширенной топологией донора водородной связи. Физико-химические исследования показали, что структура полученного производного является конформационно гибкой и подвергается относительно быстрой инверсии цикла и атомов азота при нормальных условиях. На основании полученных результатов ученые сделали вывод, что синтезированный диол может давать большее разнообразие супрамолекулярных структур с водородными связями, чем незамещенный пиперазин. Таким образом, пиперазин-1,4-диол не действует как «расширенный» аналог пиперазина, а скорее демонстрирует свое собственное уникальное поведение в качестве донора/акцептора водородной связи.
 

Источник:

Vladislav K. Lesnikov, Yulia V. Nelyubina, Alexey Yu. Sukhorukov Piperazine-1,4-diol (PipzDiol): synthesis, stereodynamics and assembly of supramolecular hydrogen-bonded 2D networks // New J. Chem., 2022,46, 20386-20394. DOI: 10.1039/d2nj03012h.