Учеными ИОХ РАН получен новый строительный блок для синтеза компонентов органических солнечных ячеек и светодиодов

2 декабря 2022 г.

Органическая фотовольтаика — это развивающаяся область технологии, позволяющая использовать для получения энергии небольшие количества недорогих нетоксичных материалов и легко изменять характеристики применяемых материалов. Используемые хромофоры состоят из комбинаций электронодонорных и электроноакцепторных групп, связанных либо непосредственно, либо через π-сопряженные мостики. Электронодефицитные π-сопряженные строительные блоки играют существенную роль в достижении наиболее важных характеристик красителей, таких как поглощение света, излучение света и подвижность носителей заряда в материалах за счет уменьшения ширины запрещенной зоны благодаря внутримолекулярному переносу заряда. Их выбор имеет решающее значение для достижения высоких характеристик объемных солнечных элементах с гетеропереходом, сенсибилизированных красителем солнечных элементах, органических полевые транзисторах n-типа, материалах, поглощающих и излучающих в ближнем инфракрасном диапазоне и электрохромных материалах.

Сотрудниками Лаборатории полисераазотистых гетероциклов ИОХ РАН удалось разработать эффективный метод получения гидролитически и термически стабильного 4,8-дибромбензо[1,2-d:4,5-d']бис([1,2,3]тиадиазола) — нового строительного блока, строение которого было доказано при помощи рентгеноструктурного анализа. Были найдены оптимальные условия для селективного ароматического нуклеофильного замещения как одного, так и двух атомов брома под действием различных N,S-нуклеофилов. Кроме того, было исследовано поведение полученного дибромида в реакциях кросс-сочетания и синтезированы различные моно- и диарил(гетарил)производные, которые можно рассматривать в качестве полезных соединений для синтеза компонентов органических солнечных ячеек и светодиодов.

Источник:

Timofey N. Chmovzh, Daria A. Alekhina, Timofey A. Kudryashev, Oleg A. Rakitin Efficient synthesis of 4,8-dibromo derivative of strong electron-accepting benzo[1,2-d:4,5-d']bis([1,2,3]thiadiazole) and its S_NAr and cross-coupling reactions // Molecules, 2022, 27, 7372. DOI: 10.3390/molecules27217372.