Ученые ИОХ РАН предложили электрохимический способ синтеза имидазолов

Имидазолы – базовый класс гетероциклических соединений, широко представленные в структурах природных соединений, фармацевтических средствах, и функциональных материалах.  Исследователи Лаборатории гомолитических реакций ИОХ РАН предложили электрохимический способ синтеза имидазолов из винил азидов и бензиламинов.

Применение электрического тока позволяет проводить реакцию без применения нерециклизуемых химических окислителей. Процесс проводился в условиях постоянного тока в экспериментально простой неразделенной электрохимической ячейке с платиновым катодом и стеклоуглеродным анодом. С помощью циклической вольтамперометрии и контрольных экспериментов был предложен возможный путь реакции. Предположительно, в ходе реакции из винилазида образуется 2H-азирин, который затем реагирует с бензил-амином и соответствующим имином. Циклизация и ароматизация полученного промежуточного соединения приводят к целевому имидазолу.

Источник:

Vera A. Vil’, Sergei S. Grishin, Alexander O. Terent’ev Electrochemically Induced Synthesis of Imidazoles from Vinyl Azides and Benzyl Amines // Molecules 2022, 27, 7721. DOI: 10.3390/molecules27227721.