В ИОХ РАН ведутся исследования по синтезу фрагментов клеточной стенки возбудителей туберкулеза

Микобактериальные инфекции, вызываемые бактериями рода Mycobacteria и в особенности микроорганизмом Mycobacterium tuberculosis – основным возбудителем туберкулеза, привлекают значительное внимание ученых из различных областей науки в связи с растущей заболеваемостью туберкулезом во всем мире. Важный структурный компонент клеточной стенки микобактерий — полисахарид липоарабиноманнан (ЛАМ), который является основным небелковым антигеном микобактерий и играет важную роль в патогенезе туберкулеза. По этой причине в последние годы все большее внимание уделяется разработке средств диагностики на основе ЛАМ и его фрагментов.

Учеными Лаборатории гликохимии ИОХ РАН в одной из своих последних работ было изучено образование 1,2-транс-арабинофуранозидной связи в арабинановых фрагментах ЛАМ. Было показано, что гликозилирование 1,2-цис-связанным дисахаридным гликозил-донором на основе арабинофуранозы, не содержащим соучаствующую стереонаправляющую группу при О-2, является стереоспецифичным при использовании объемных триизопропилсилильных групп для защиты всех пяти гидроксильных групп гликозил-донора. Полученные результаты открывают перспективы разработки новых эффективных методов синтеза олигосахаридных фрагментов ЛАМ, необходимых для создания средств экспресс-диагностики туберкулёза.

Статье, опубликованной по результатам проведенного исследования в международном журнале European Journal of Organic Chemistry, был присвоен VIP-статус.

Источник:

Polina I. Abronina, Nelly N. Malysheva, Elena V. Stepanova, Julia S. Shvyrkina, Alexander I. Zinin, Leonid O. Kononov Five Triisopropylsilyl Substituents in Ara-β-(1→2)-AraDisaccharide Glycosyl Donor Make Unselective Glycosylation Reaction Stereoselective // Eur. J. Org. Chem. 2022, e202201110. DOI: 10.1002/ejoc.202201110.