Результаты исследования, проведенного в ИОХ РАН, помещены на обложку Organic Letters

В последнее десятилетие одной из наиболее быстро развивающихся фундаментальных областей органической химии является C–H-активация. Такой подход позволяет конструировать сложные органические молекулы с исключительной селективностью и атомной эффективностью. Особенно привлекательным является проведение C–H-активации в фотохимических условиях. Этот метод отличается возможностью тонкой настройки селективности процесса, высокой доступностью и низкими загрузками фотокатализаторов, а также использованием простых и доступных источников света, таких как светодиодные лампы.

Ученым Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН удалось разработать метод синтеза енаминонов из винилазидов и альдегидов при облучении видимым светом. Процесс применим к самым разнообразным исходным субстратам, в том числе природного происхождения, и может быть успешно реализован в проточных условиях. С использованием современных физико-химических методов анализа, таких как спектроскопия электронного парамагнитного резонанса и циклическая вольтамперометрия, был предложен вероятный механизм протекания обнаруженного фотохимического превращения. Было показано, что ключевой стадией процесса является C–H-активация альдегидов с образованием ацильных радикалов.

Результаты проведенного исследования были отмечены на обложке международного высокорейтингового журнала Organic Letters.

Источник:

Stanislav A. Paveliev, Oleg O. Segida, Olga M. Mulina, Igor B. Krylov, Alexander O. Terent’ev Decatungstate-Catalyzed Photochemical Synthesis of Enaminones from Vinyl Azides and Aldehydes // Org. Lett. 2022, 24, 8942–8947. DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03364.