В ИОХ РАН продолжаются исследования впервые синтезированного в Институте диацетилиминоксильного радикала

Область свободнорадикальных реагентов в органической химии долгое время была связана почти исключительно с аминоксильными радикалами, главным образом 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-ил)оксилом (TEMPO) и его аналогами. Диацетилиминоксил — первый синтетически легкодоступный оксимный радикал, полученный впервые в ИОХ РАН и резко отличающийся от аминоксильных радикалов по строению и реакционной способности. Он обладает выдающейся устойчивостью к самораспаду по сравнению с другими стерически незатрудненными оксимными радикалами. В одном из недавних исследований ученых Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН диацетилиминоксил был использован в качестве нового радикального реагента для органического синтеза. Было продемонстрировано его применение в окислительной функционализации с расщеплением связей ОН, СН, NH и SH и в процессах дегидрирования. Было обнаружено, что диацетилиминоксил является высокоселективным реагентом, отщепляющим атом водорода от наиболее активированных субстратов или функциональных групп. Также было показано, что диацетилиминоксил является исключительно эффективным перехватчиком стабилизированных и стерически затрудненных C-радикалов, которые не перехватываются такой типичной ловушкой свободных радикалов как TEMPO.
 

Источник:

Alexander S. Budnikov, Igor B. Krylov, Ilya V. Kuzmin, Oleg O. Segida, Andrey V. Lastovko, Mikhail I. Shevchenko, Gennady I. Nikishin, Alexander O. Terent'ev Diacetyliminoxyl as a Selective Radical Reagent for Organic Synthesis: Dehydrogenation and Dehydrogenative C–O Coupling Reactions // Org. Chem. Front. 2023, 10, 388-398. DOI: 10.1039/D2QO01649D.