В ИОХ РАН продолжаются разработки методов химической модификации соединений, получаемых из растительной биомассы

Современное производство органических соединений, материалов и топлива в основном использует строительные блоки, полученные из ископаемых ресурсов: нефти, угля и природного газа. В последние годы все большее внимание привлекает осознание необходимости перехода промышленности к использованию возобновляемого сырья, а именно растительной биомассы. Среди наиболее перспективных подходов – разработка новых технологий на основе химических соединений-платформ, которые могут быть легко получены путем химической конверсии биомассы. Одной из таких структур является 5-гидроксиметилфурфурол (5-ГМФ), обладающий огромным синтетическим потенциалом для получения топлив, различных материалов и важных продуктов тонкого органического синтеза.

Ученые Лаборатории металлокомплексных и наноразмерных катализаторов ИОХ РАН активно ведут разработки новых методов химической молификации 5-ГМФ. В одном из своих недавних исследований им удалось реализовать каскадную реакцию Дильса-Альдера между димерами 5-ГМФ в качестве диенов и алкинами в качестве диенофилов. Процесс протекает с исключительной регио- и диастереоселективностью, приводя к образованию 1,4;5,8-диэпоксинафталинов – ценных интермедиатов на пути к синтезу разнообразных биологически активных соединений. Пути реакции были детально изучены с использованием квантово-химических расчетов для выявления основных факторов, влияющих на селективность процесса. В дальнейшем планируется продолжение исследований в этой области, направленное на изучение возможности расширения круга используемых диенофилов и регулирования электронного эффекта заместителей при сохранении общей реакционной способности.

Источник:

Gleb M. Averochkin, Evgeniy G. Gordeev, Fedor A. Kucherov, Valentine P. Ananikov Rapid access to molecular complexity from bioderived 5-HMF derivatives via cascade cycloadditions // Green Chem., 2023, accepted manuscript. DOI: 10.1039/d2gc04197a.