Молодые учёные ИОХ РАН: Ядыков Антон

        A. V. Yadykov, L. V. Yaminova, M. M.

         Krayushkin, V. Z. Shirinian, Cyclization of

         Polarized Divinyl Ketones under Aqueous

         and Ambient Conditions, Adv. Synth.

         Catal. 2021, 363, 251-258.

         DOI: 10.1002/adsc.202000956

Наши исследования посвящены циклизации Назарова – это процесс превращения диенонов в циклопентеноны под действием кислот. Данная реакция заинтересовала меня в двух аспектах: во-первых, ее можно использовать как эффективный подход к синтезу 2,3-диарил-/дигетарилзамещённых циклопентенонов, которые находят широкое применение в качестве молекулярных переключателей, множество работ в самых высокорейтинговых журналах демонстрируют их применение в полевых транзисторах, а также в создании перспективных фотокислот и фотофармакологических препаратов. Во-вторых, анализ литературы показал, что циклизация Назарова хорошо изучена для окси-, алкил- и галогензамещенных субстратов, а для арилзамещенных производных встречается в виде единичных случаев и не систематизирована. Поэтому перед нами открылась возможность детального исследования и разработки методологии циклизации арилзамещенных диенонов.

Мы были нацелены на синтез биологически-активных аналогов комбретастатина А-4 с помощью циклизации поляризованных арилзамещенных диенонов. В разработке нашего подхода мы также преследовали цель создать максимально не токсичный и экологичный способ, поэтому для циклизации были подобраны условия по так называемому протоколу "on-water". Данный, очень удачный подбор условий реакции оказался возможным благодаря низкой энергии активации субстратов и их амфифильности.

С одной стороны, наш подход полезен в синтезе потенциальных фотофармакологических препаратов. Но разработанный нами подход будет также полезен и для фундаментальной химии, поскольку раскрывает принципиальные положения для разработки других реакций по протоколу "on-water".

При написании текста статьи приходилось вести очень длинные дискуссии, чтобы подать материал как можно более эффектно. Мне впервые пришлось столкнуться с расхождением во мнениях.

Большую помощь в решении проблем оказывал мне, конечно же, мой руководитель — Ширинян Валерик Зармикович. В тех случаях, когда исследования заходили в тупик, мудрые советы руководителя побуждали меня больше работать.

Да, в дальнейшем мы планируем также разработать экологичный метод для циклизации не только поляризованных, но и неполяризованных арил-/гетарилзамещённых диенонов.

Честно говоря, со школы так вышло, что единственный предмет, который у меня получался – была химия. И поскольку химия была мне интересна, то я решил после школы выбрать это профессиональное направление.

Ещё будучи студентом 2-го курса ВХК РАН в 2014 году, я был в поиске лаборатории и обратился за помощью к Валерию Фёдоровичу Травеню, который был в то время деканом ВХК РАН. В.Ф. Травень, благодаря теплым отношениям с Михаилом Михайловичем Краюшкиным, заведующим Лабораторией гетероциклических соединений №3, договорился о моем трудоустройстве в их лабораторию. Впоследствии, после личной встречи с сотрудником этой лаборатории, Валериком Зармиковичем Шириняном, я устроился работать под его личным руководством.

Высокая выносливость, хорошее устойчивое ментальное состояние и желание больше работать.

Нужно больше работать.