Исследователями ИОХ РАН изучается стереоселективный метод синтеза арилгликозидов

Функционализированные арилгликозиды активно используются для получения неогликоконъюгатов, которые широко востребованы в быстро развивающихся областях гликобиологии и гликомедицины. Одним из наиболее часто применяемых методов стереоселективного синтеза различных арилгликозидов является реакция гликозилирования в условиях межфазного катализа с использованием гликозилгалогенида и производного фенола в качестве исходных соединений.

Ученые Лаборатории гликохимии ИОХ РАН на протяжении последних лет ведут исследования по синтезу и химическим свойствам производных сиаловых кислот. В одной из своих недавних работ они изучили реакцию получения арилгликозида из N-ацетилсиалилхлорида и замещенного фенола в проточном реакторе в условиях межфазного катализа. Было показано, что помимо режима перемешивания и скорости потока на стереоселективность этой реакции оказывает влияние также и концентрация гликозил-донора (N-ацетилсиалилхлорида). Таким образом, изменяя только концентрацию исходного соединения, можно переключить реакцию с абсолютно неселективной на почти стереоспецифическую. Это наблюдение может быть объяснено тем, что реальными реагирующими частицами в этом процессе являются супрамолекулярные агрегаты (супрамеры), а не единичные молекулы реагирующих веществ. Проведение реакции в проточном реакторе позволяет легко масштабировать получение целевого гликозида с относительно высоким выходом и высокой стереоселективностью.

Источник:

Ilya V. Myachin and Leonid O. Kononov Phase-Transfer Catalyzed Microfluidic Glycosylation: A Small Change in Concentration Results in a Dramatic Increase in Stereoselectivity // Catalysts 2023, 13, 313. DOI: 10.3390/catal13020313.