В ИОХ РАН разработан новый подход к синтезу вердазилов – стабильных органических радикалов

Создание новых функциональных органических материалов остается одной из актуальных задач современной науки и техники. В этом контексте перспективными являются стабильные органические радикалы, которые применяются в качестве спиновых меток в супрамолекулярной химии, а также как компоненты магнитных и проводящих материалов. Одними из наиболее известных стабильных органических радикалов являются вердазилы — структуры, содержащие частично насыщенное тетразиновое кольцо. Первые представители вердазилов были синтезированы Ричардом Куном в 1960-х годах. Аналогичные структуры в настоящее время называются вердазилами Куна. Существующий метод синтеза вердазилов Куна применим лишь к узкому кругу исходных веществ и требует трудоемкого выделения промежуточных соединений. Разработка общего и простого метода синтеза вердазилов Куна является актуальной задачей.

Исследователями Лаборатории азотсодержащих соединений ИОХ РАН предложен новый улучшенный метод получения вердазилов Куна. Синтез включает взаимодействие легкодоступных гидразонов с солями арендиазония с последующей основно-катализируемой циклизацией промежуточно образующихся формазанов с формалином. Проведенные механистические исследования показали, что вопреки выдвинутым ранее гипотезам образование вердазилов осуществляется через промежуточное образование катионов вердазилия. В рамках исследования также было подробно изучено спектроскопическое и электрохимическое поведение синтезированных вердазилов. Полученные результаты вносят большой вклад в разработку стабильных органических радикалов для использования в материаловедении.

Источник:

Fedor E. Teslenko and Leonid L. Fershtat Unlocking Kuhn Verdazyls: New Synthetic Approach and Useful Mechanistic Insights // Int. J. Mol. Sci. 2023, 24, 2693. DOI: 10.3390/ijms24032693.