Ученые ИОХ РАН предложили электрохимический метод синтеза перспективных фунгицидов

Органические тиоцианаты – многообещающий класс соединений для разработки на их основе средств защиты растений. В частности, тиоциано производные 1,3-дикарбонильных соединений обладают высокой фунгицидной активностью по отношению к широкому ряду грибковых патогенов, поражающих сельскохозяйственные культуры.

В Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН разработан метод тиоцианирования 1,3-дикарбонильных соединений под действием электрического тока без использования стехиометрических количеств «материальных» окислителей.  Реакция протекает в конструкционно простой неразделённой ячейке при постоянном токе. Получен широкий ряд тиоцианатов с выходами 37-82%. Обнаружено, что процесс протекает с высокой эффективностью только в уксусной кислоте. Предположительно, тиоцианирование 1,3-дикарбонильных соединений начинается с образования (SCN)2 из SCN-аниона в результате анодного окисления, дальнейшее присоединение (SCN)2 по двойной связи енольной формы 1,3-дикарбонильного соединения приводит к целевому продукту.

Источник:

Andrey S. Kirillov, Egor A. Semenov, Oleg V. Bityukov, Maria A. Kuznetsova, Valentina N. Demidova,  Alexander N. Rogozhin, Alexei P. Glinushkin, Vera A. Vil’, Alexander O. Terent’ev An environmentally benign way to synthesize 2-thiocyano-1,3-dicarbonyl compounds with high antifungal activity: a key role of solvent // Org. Biomol. Chem., 2023, accepted manuscript. DOI: 10.1039/d3ob00474k.