Молодые учёные ИОХ РАН: Виноградов Дмитрий
аспирант, инженер-исследователь
Области исследований: синтез и трансформации азотсодержащих поликонденсированных гетероциклических соединений
Лаборатория азотсодержащих соединений №19
Новая реакционная способность илидов пиридиния в реакции с электронодефицитными алкенами
Izmest’ev A.N., Motornov V.A., Vinogradov D.B.,
Ioffe S.L., Kravchenko A.N., Gazieva G.A., Tandem
Michael addition/elimination – novel reactivity of
rich pyridinium ylides in reaction with electrondeficient
alkenes. Org. Chem. Front., 2022, 9,
4998-5004. DOI: 10.1039/D2QO00911K
Мои исследования посвящены разработке методов синтеза новых конденсированных гетероциклических соединений и изучению их химического потенциала, а именно стереоселективности 1,3-диполярного циклоприсоединения азометинилидов по экзоциклической электронодефицитной C=C связи. Также значительную роль в моих исследованиях играют основно-индуцируемые трансформации конденсированных гетероциклических соединений и их моно- и диспироциклических производных, что позволяет получать стереоизомерные продукты, недоступные иными методами.
Опубликованная в журнале Organic Chemistry Frontiers работа посвящена изучению открытой нами неизвестной ранее реакционной способности пиридиниевых илидов, содержащих акцепторный заместитель, в реакциях с электронодефицитными серосодержащими алкенами как циклического, так и ациклического строения, а именно реакции замещения водорода при C=C связи.
Разработка методов создания связи C-C является одной из фундаментальных задач современной органической химии. Что же касается применения полученного нами результата, то наш метод функционализации алкенов может быть полезен в синтетической органической химии для получения труднодоступных алкенов, содержащих акцепторные заместители и предполагает проведение реакций в мягких условиях без использования сложных каталитических систем.
Одним из самых трудоёмких моментов нашего исследования был вопрос установления строения полученных соединений, поскольку ранее такого протекания реакции с пиридиниевыми илидами описано не было. Также некоторые сложности у нас были с выделением некоторых продуктов реакций, однако их решение создало возможность унификации метода выделения вне зависимости от структуры продукта.
Решить вопрос строения образующихся соединений нам помогли данные РСА, выполненного на базе Отдела структурных исследований ИОХ РАН. А что же касается сложностей с синтетической частью, то мне помогали мои коллеги по лаборатории.
В планах по развитию этого направления у нас стоит изучение возможности распространения нашего метода на азот- и селеносодержащие алкены, а также изучение особенностей реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения азометинилидов к полученным соединениям.
Наверное, моя история мало чем будет отличаться от истории многих. Осознание того, что я хочу связать свою профессиональную жизнь с химией пришло за школьной партой на уроках химии, особенно после начала изучения органической химии. В химии на тот момент привлекла поразительная логичность, т.е. отсутствие необходимости всё принимать на веру и принимать многие вещи как данность.
Обучение по программам бакалавриата и магистратуры я проходил в РТУ МИРЭА, а именно в Институте Тонких Химических Технологий им. М.В. Ломоносова. На 4 курсе бакалавриата спецкурс по органической химии нам преподавал сотрудник лаборатории химии нитросоединений №42 ИОХ РАН Воронин Алексей Александрович. На втором курсе магистратуры я всерьёз задумался о будущем, и именно Алексей Воронин предложил свою помощь в поиске научного руководителя в ИОХ РАН, а если конкретнее, то в лаборатории азотсодержащих соединений №19, где я в настоящий момент и работаю.
Поскольку ключевым в поставленном вопросе является слово «современный», то в первую очередь, ученый должен уметь анализировать современное состояние своей, и, что не менее важно, смежных научных областей для поиска новых точек роста для себя и своего коллектива. Из этого проистекает то, что современный ученый должен быть восприимчив к новым веяниям науки в условиях столь быстро изменяющегося мира в целом и научного мира в частности. Учитывая то, что мы живем в эпоху бурного развития информационных технологий, то также очень важным является навык поиска необходимой информации и умение быстро её осваивать и использовать в своих исследованиях. А если размышлять вне временных рамок, то ученый должен уметь формулировать цели и задачи своих исследований и уметь найти пути к их достижению.
Быть гибким в поиске решений поставленных задач, не забывать об общении с коллегами для взгляда на свою работу со стороны, ну и, конечно, упорно идти к поставленной цели!