РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Молодые учёные ИОХ РАН: Виноградов Дмитрий

19 июля 2023 г.

 

аспирант, инженер-исследователь

 
 
 

Области исследований: синтез и трансформации азотсодержащих поликонденсированных гетероциклических соединений

 
 
 

Лаборатория азотсодержащих соединений №19

 
 
 

Новая реакционная способность илидов пиридиния в реакции с электронодефицитными алкенами

 
 
 

         Izmest’ev A.N., Motornov V.A., Vinogradov D.B.,

         Ioffe S.L., Kravchenko A.N., Gazieva G.A., Tandem

         Michael addition/elimination – novel reactivity of

         rich  pyridinium ylides in reaction with electrondeficient

         alkenes. Org. Chem. Front., 2022, 9,

         4998-5004. DOI: 10.1039/D2QO00911K

 
 
 
- Чему посвящены Ваши научные исследования в целом? Какую фундаментальную научную или практическую задачу Вы пытаетесь решить?

Мои исследования посвящены разработке методов синтеза новых конденсированных гетероциклических соединений и изучению их химического потенциала, а именно стереоселективности 1,3-диполярного циклоприсоединения азометинилидов по экзоциклической электронодефицитной C=C связи. Также значительную роль в моих исследованиях играют основно-индуцируемые трансформации конденсированных гетероциклических соединений и их моно- и диспироциклических производных, что позволяет получать стереоизомерные продукты, недоступные иными методами.

 
- Расскажите о Вашей последней высокорейтинговой работе, опубликованной в 2022 году. В чем её основная идея?

Опубликованная в журнале Organic Chemistry Frontiers работа посвящена изучению открытой нами неизвестной ранее реакционной способности пиридиниевых илидов, содержащих акцепторный заместитель, в реакциях с электронодефицитными серосодержащими алкенами как циклического, так и ациклического строения, а именно реакции замещения водорода при C=C связи.  

 
- Где и каким образом могут быть использованы полученные в этой работе результаты?

Разработка методов создания связи C-C является одной из фундаментальных задач современной органической химии. Что же касается применения полученного нами результата, то наш метод функционализации алкенов может быть полезен в синтетической органической химии для получения труднодоступных алкенов, содержащих акцепторные заместители и предполагает проведение реакций в мягких условиях без использования сложных каталитических систем.

 
- В чем сложность, и с какими трудностями Вы столкнулись во время выполнения этого исследования?

Одним из самых трудоёмких моментов нашего исследования был вопрос установления строения полученных соединений, поскольку ранее такого протекания реакции с пиридиниевыми илидами описано не было. Также некоторые сложности у нас были с выделением некоторых продуктов реакций, однако их решение создало возможность унификации метода выделения вне зависимости от структуры продукта.

 
- Помогал ли Вам кто-нибудь в решении возникающих проблем?

Решить вопрос строения образующихся соединений нам помогли данные РСА, выполненного на базе Отдела структурных исследований ИОХ РАН. А что же касается сложностей с синтетической частью, то мне помогали мои коллеги по лаборатории.

 
- Есть ли у Вас дальнейшие планы по развитию этого направления исследования?

В планах по развитию этого направления у нас стоит изучение возможности распространения нашего метода на азот- и селеносодержащие алкены, а также изучение особенностей реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения азометинилидов к полученным соединениям.

 
- Каким образом Вы попали в химию?

Наверное, моя история мало чем будет отличаться от истории многих. Осознание того, что я хочу связать свою профессиональную жизнь с химией пришло за школьной партой на уроках химии, особенно после начала изучения органической химии. В химии на тот момент привлекла поразительная логичность, т.е. отсутствие необходимости всё принимать на веру и принимать многие вещи как данность.

 
- Как оказались в ИОХе?

Обучение по программам бакалавриата и магистратуры я проходил в РТУ МИРЭА, а именно в Институте Тонких Химических Технологий им. М.В. Ломоносова. На 4 курсе бакалавриата спецкурс по органической химии нам преподавал сотрудник лаборатории химии нитросоединений №42 ИОХ РАН Воронин Алексей Александрович. На втором курсе магистратуры я всерьёз задумался о будущем, и именно Алексей Воронин предложил свою помощь в поиске научного руководителя в ИОХ РАН, а если конкретнее, то в лаборатории азотсодержащих соединений №19, где я в настоящий момент и работаю.

 
- Какими, на Ваш взгляд, качествами должен обладать современный ученый?

Поскольку ключевым в поставленном вопросе является слово «современный», то в первую очередь, ученый должен уметь анализировать современное состояние своей, и, что не менее важно, смежных научных областей для поиска новых точек роста для себя и своего коллектива. Из этого проистекает то, что современный ученый должен быть восприимчив к новым веяниям науки в условиях столь быстро изменяющегося мира в целом и научного мира в частности. Учитывая то, что мы живем в эпоху бурного развития информационных технологий, то также очень важным является навык поиска необходимой информации и умение быстро её осваивать и использовать в своих исследованиях. А если размышлять вне временных рамок, то ученый должен уметь формулировать цели и задачи своих исследований и уметь найти пути к их достижению.

 
- Какой совет можете дать своим коллегам?

Быть гибким в поиске решений поставленных задач, не забывать об общении с коллегами для взгляда на свою работу со стороны, ну и, конечно, упорно идти к поставленной цели!