РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Молодые учёные ИОХ РАН: Зубков Михаил

26 июля 2023 г.

 

аспирант, инженер-исследователь

 
 
 
 

Области исследований: фоторедокс-катализ, C–H активация, фторорганическая химия

 
 
 
 

Лаборатория функциональных органических соединений №8

 
 
 
 

Фотокатализируемое декарбоксилирующее тиолирование карбоновых кислот

 
 
 
 
 

         Zubkov M.O., Kosobokov M.D., Levin V.V.,

         Dilman A.D., Photocatalyzed Decarboxylative

         Thiolation of Carboxylic Acids Enabled by

         rich  Fluorinated Disulfide. Org. Lett. 2022, 24,

         2354–2358. DOI: 10.1021/acs.orglett.2c00549

 
 
- Чему посвящены Ваши научные исследования в целом? Какую фундаментальную научную или практическую задачу Вы пытаетесь решить?

Мои исследования посвящены разработке различных химических превращений, протекающих при облучении видимым светом. Использование света в качестве источника химической энергии позволяет отойти от использования стехиометрических реагентов и открыть новые типы активации молекул, которые невозможно реализовать другими способами. Таким образом, мы расширяем круг известных превращений органических соединений, чтобы в будущем исследователи руководствовались тем, какие превращения им нужно провести, а не тем, какими превращениями они ограничены. Совершенствуя методы радикальной химии, мы движемся в направлении идеального синтеза.

 
- Расскажите о Вашей последней высокорейтинговой работе, опубликованной в 2022 году. В чем её основная идея?

Последняя моя работа посвящена реакции фотокаталитического тиолирования карбоновых кислот, протекающей посредством декарбоксилирования. Мы обнаружили, что данное превращение идет только со специфическим фторированным дисульфидом, который реагирует с образующимися радикалами даже быстрее тиолов. Использование такой эффективной ловушки является новым вариантом преодоления классической проблемы восстановления радикалов в присутствии тиолов.

 
- Где и каким образом могут быть использованы полученные в этой работе результаты?

Помимо фундаментального интереса данная работа имеет и практический интерес. Получаемые нами сульфиды сами по себе могут выступать источниками радикалов в различных фотореакциях. По сути данное взаимопревращение функциональных групп позволяет из формального восстановителя получить окислитель и использовать продукт для генерации радикалов в противоположных по полярности каталитических циклах. Эта реакция дополняет другие развитые нами методы получения подобных предшественников радикалов. В частности, их можно получать из алкенов и алканов.

 
- В чем сложность, и с какими трудностями Вы столкнулись во время выполнения этого исследования?

Большой трудностью стал поиск оптимального акридинового катализатора, что вылилось в отдельное исследование. Для этого нам пришлось глубоко изучить механизм его деградации, и в итоге нами был синтезирован вариант катализатора, стерически защищенного от рекомбинации с другими радикалами.

 
- Помогал ли Вам кто-нибудь в решении возникающих проблем?

При возникновении проблем я могу всецело положиться на своих коллег, чьи советы не раз выручали меня.

 
- Есть ли у Вас дальнейшие планы по развитию этого направления исследования?

Химия полученных нами сульфидов оказалась весьма обширна. В данный момент мы исследуем как новые методы получения таких соединений, так и способы их применения в органическом синтезе.

 
- Каким образом Вы попали в химию?

Химия для меня стала логичным продолжением моей детской тяги к различного рода превращениям и опытам, происходящим «как по мановению волшебной палочки». А ближе познакомившись с органической химией, я понял, что хочу заниматься именно ею.

 
- Как оказались в ИОХе?

В институт органической химии, а именно в лабораторию чл.-корр. А.Д. Дильмана, меня привела книга «Современный органический синтез», которая в свое время окончательно склонила меня в сторону органической химии. А зарождением моей любви к синтезу я обязан моему учителю в органическом практикуме к.х.н. В.Д. Гвоздеву.

 
- Какими, на Ваш взгляд, качествами должен обладать современный ученый?

Залогом успеха ученого в современном мире я считаю его готовность общаться и сотрудничать с коллегами. Многие идеи рождаются как раз в обсуждениях, и именно коллективные усилия исследователей порою позволяют наброску идеи стать полноценной работой.

 
- Какой совет можете дать своим коллегам?

Своим коллегам я посоветую в своей работе правильно использовать свои лучшие стороны – искать даже в не слишком интересных темах то, от чего горят глаза и просыпается подлинное любопытство. А когда найдете, не бояться и не сворачивать с пути.