Учеными ИОХ РАН разработан асимметрический метод синтеза производных аминохромонов

Хромоны и родственные им флавоноиды — это природные соединения, проявляющие различные виды биоактивности, в том числе противораковые, антибактериальные, противогрибковые свойства. Студент Лаборатории тонкого органического синтеза им. И.Н. Назарова ИОХ РАН Руслан Ковалевский с соавторами разработали энантиоселективный метод получения разнообразных хиральных альфа-аминосодержащих хромонов и их производных. Ключевая стадия синтеза протекала посредством асимметрического присоединения 3-гидроксихромонов к N-защищенным иминам (реакция Манниха) в присутствии природного алкалоида дигидрокупреина (2-5 мол%) в качестве органокатализатора. Предложенный подход может быть распространён для получения большого количества аминохромонов с высокой энантиоселективностью (89-98% ee). Полученные соединения могут быть использованы далее в качестве полупродуктов для синтеза полифункциональных субстратов.

Исследования поддержаны РНФ (Грант № 23-13-00250).

Источник:

Ruslan A. Kovalevsky, Konstantin V. Vasechkin, Alexander S. Kucherenko, Sergei G. Zlotin Enantioselective Catalytic Synthesis of α-Stereogenic Chromen-4-one Amino Derivatives // Adv. Synth. Catal., 2023, accepted manuscript. DOI: 10.1002/adsc.202300659.