Учеными ИОХ РАН разработан электрохимический метод получения азотных гетероциклов

Разработка надежных и эффективных методов получения азотных гетероциклов является важной задачей в современном органическом синтезе по причине важности этих соединений как в фармацевтике, так и в материаловедении. В последнее десятилетие ведутся активные исследования по использованию электрохимического подхода для получения гетероциклических структур. Использование электрического тока устраняет необходимость дополнительной предварительной функционализации субстратов и, как следствие, позволяет повысить атомную эффективность и расширить круг исходных соединений, одновременно уменьшая количество реагентов и необходимое число стадий. Большинство существующих электрохимических методов основаны на образовании связей углерод-азот и углерод-углерод. Подходы к электросинтезу азотных гетероциклов через образование связи азот-азот почти отсутствуют.

Учеными Лаборатории азотсодержащих соединений ИОХ РАН удалось разработать электрохимический метод селективного синтеза 1,2,3-триазол-1-оксидов. Получение этих структур путем прямого окисления соответствующих 1,2,3-триазолов невозможно, а существующие подходы к их синтезу являются многостадийными и не универсальными. Разработанный в ИОХ РАН метод включает в себя внутримолекулярное образование связи N–N окислением легкодоступных оксиминогидразонов в электрохимических условиях. Процесс совместим с широким кругом исходных соединений и позволяет получать1,2,3-триазол-1-оксиды с высокими выходами. Проведенные исследования синтезированных структур позволили сделать вывод о перспективности их дальнейшего использования в качестве энергетических материалов и доноров монооксида азота.
 

Источник:

Kseniia Titenkova Alexander D. Shuvaev Fedor E. Teslenko, Egor S. Zhilin, Leonid L. Fershtat Empowering strategies of electrochemical N–N bond forming reactions: direct access to previously neglected 1,2,3-triazole 1-oxides // Green Chem., 2023, 25, 6686–6693. DOI: 10.1039/d3gc01601c.