При участии ИОХ РАН продолжаются исследования по расширению применимости реакции Кори-Чайковского

В 1960-х годах было впервые предложено использовать метилиды диметилсульфония и диметилсульфоксония для эпоксидирования карбонильных соединений, азиридирования иминов и циклопропанирования акцепторных алкенов. За прошедшее время эти илиды нашли широчайшее применение как для получения различных трехчленных циклов (такой подход получил название реакции Кори-Чайковского), так и в синтезе других полифункциональных структур.

В одной из недавних работ коллектива исследователей из ПГНИУ и Лаборатории направленной функционализации органических молекулярных систем ИОХ РАН удалось разработать метод синтеза несимметрично замещенных фуранов, основанный на расширенной реакции Кори-Чайковского. Исходными соединениями выступали енаминоны, которые легко получить присоединением диэтиламина к пропинонам по реакции Михаэля. Обработка полученных соединений метилидом диметилсульфония приводит к каскадному процессу с образованием 2,4-дизамещенных фуранов. Предложенный подход характеризуется простыми условиями реакции и реагентами, высокими выходами и широким кругом образующихся продуктов. Также была показана эффективность этого метода для синтеза других труднодоступных функционализированных производных: полициклических фуранов, 2-(алкилтио)фуранов, несимметричных 2,3,4-тризамещенных фуранов.
 

Источник:

Roman O. Shcherbakov, Danil A. Myasnikov, Igor V. Trushkov, Maxim G. Uchuskin Extended Version of the Corey−Chaykovsky Reaction: Synthesis of 2,4-Substituted Furans by the Treatment of beta‑Dialkylamino Chalcones with Dimethylsulfonium Methylide // J. Org. Chem. 2023, 88, 8227−8235. DOI: 10.1021/acs.joc.3c00203.