Ученые ИОХ РАН успешно осуществили фотокаталитическое гидрофторалкилированиe алкенов

Широкое применение фторорганических соединений в медицинской химии и материаловедении способствует активной разработке методов их эффективного синтеза. Фторалкилирование — один из основных способов введения атомов фтора в органические молекулы. В последние годы для проведения реакций фторалкилирования всё чаще используются гомолитические процессы, особенно, под действием видимого света. Такой подход позволяет осуществлять фторалкилирование селективно и в мягких условиях.

Учеными Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН разработан метод гидрофторалкилирования алкенов эфирами трифторуксусной кислоты под действием видимого света. Прямое одноэлектронное восстановление связи C-F в трифторацетатах затруднено, поэтому для осуществления этого процесса необходим легкодоступный триметилтриазинан в качестве стехиометрического восстановителя, который генерирует диаминозамещенный алкильный радикал, служащий сильным донором электронов. Реакция протекает в мягких условиях и приводит к образованию целевых дифторированных продуктов с высокими выходами.
 

Источник:

Vladislav S. Kostromitin, Artem O. Sorokin, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman C−F Activation of Fluorinated Esters Using Photocatalytically Generated Diaminoalkyl Radical // Org. Lett. 2023, 25, 6598−6602. DOI: 10.1021/acs.orglett.3c02570.