Учеными ИОХ РАН разработан новый метод синтеза 3-ацилтетроновых кислот

Замещенные 3-ацилтетроновые кислоты являются важным классом гетероциклов. 3-Ацилтетроновый фрагмент встречается в структуре разнообразных природных и синтетических соединений, обладающих широким спектром биологической активности, в том числе противовирусной, противоопухолевой и противовоспалительной. В связи с этим, разработка новых препаративных подходов к синтезу такого класса соединений из легкодоступных исходных материалов представляет большой интерес.

В рамках продолжающихся исследований в области химии замещенных 3-гидроксипиран-4-онов учеными Лаборатории гетероциклических соединений им. академика А.Е. Чичибабина ИОХ РАН удалось обнаружить неизвестную ранее трансформацию разнообразных алломальтолов, содержащих гидразидный фрагмент, в соответствующие производные 3-ацетилтетроновых кислот. При этом, было показано, что ключевую роль в рассматриваемом превращении играет 1,1’-карбонилдиимидазол. В ходе исследований был выделен и полностью охарактеризован ключевой интермедиат обнаруженной реакции. Учеными также было изучено взаимодействие гидразидов, содержащих гетарильные фрагменты, и гидроксамовых кислот с 1,1’-карбонилдиимидазолом. Установлено, что данные исходные соединения не превращаются в 3-ацилтетроновые кислоты, а подвергаются циклизации в замещенные пирано[3,2-b]пираны. Стоит отметить, что синтезированные 3-ацетилтетроновые кислоты при кипячении в метаноле легко могут быть переведены в соответствующие тетроновые кислоты, не замещенные по положению 3. Такие соединения обладают огромным синтетическим потенциалом и могут быть использованы для получения широкого круга кислородсодержащих гетероциклов.
 

Источник:

Andrey N. Komogortsev, Boris V. Lichitskii, Valeriya G. Melekhina 1,1’-Carbonyldiimidazole-mediated transformation of allomaltol containing hydrazides into substituted 3-acetyltetronic acids // Org. Biomol. Chem., 2023, 21, 7224-7230. DOI: 10.1039/d3ob01136d.