Исследователями ИОХ РАН разработан новый метод синтеза производных фруктофуранозы

Полисахариды бактериального и растительного происхождения, имеющие в составе остатки β-D-фруктофуранозы, могут быть использованы в качестве влагоудерживателей, загустителей и желирующих агентов, а также терапевтических агентов с противоопухолевой, антиоксидантной, антимутагенной и иммуностимулирующей активностью. В одной из последних работ ученых Лаборатории гликохимии ИОХ РАН была изучена изомеризация О-бензилзащищенных производных D-манно- и D-глюкопиранозы в производные фруктофуранозы, протекающая в основных условиях. В ходе исследования было показано, что для успеха изомеризации необходимо, чтобы в положении O-1 или O-2 молекул исходных соединений присутствовала объемная триизопропилсилильная (TIPS) группа. Полученные результаты являются важным вкладом в разработку эффективных методов синтеза селективно защищенных производных моносахаридов в фуранозной форме.

Источник:

Maxim Y. Karpenko, Polina I. Abronina, Alexander I. Zinin, Alexander O. Chizhov, Leonid O. Kononov  TIPS group-assisted isomerization of benzyl protected D-manno- and D-glucopyranose to D-fructofuranose derivatives // Carbohydr. Res. 2023, 534, 108942. DOI: 10.1016/j.carres.2023.108942.