Учеными ИОХ РАН предложен удобный метод гем-дифторолефинирования амидов

гем-Дифторированные алкены находят применение в медицинской химии, являясь изостеричными и изополярными карбонильной группе, а также широко используются в органическом синтезе в качестве строительных блоков для получения широкого спектра фторорганических соединений. Одним из наиболее эффективных методов получения гем-дифторированных алкенов является реакция Виттига, представляющая собой олефинирование карбонильных соединений с помощью илидов фосфора. Однако гем-дифторолефинирование амидов является довольно проблематичным из-за пониженной электрофильности амидного атома углерода.

В рамках продолжающихся исследований ученых Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН в области химии фторорганических соединений был предложен удобный метод получения дифторированных енаминов из амидов. Реакция основана на взаимодействии образующихся из амидов in situ солей α-хлориминия с дифторированным илидом фосфора, генерирующимся из дифторкарбена и трифенилфосфина. Процесс протекает при низкой температуре и совместим с широким кругом амидов на основе морфолина и диариламинов. Было также показано, что синтезированные гем-дифторенамины могут быть превращены в разнообразные α-фторалкилзамещенные амины.
 

Источник:

Alexey L. Trifonov, Alexander D. Dilman gem-Difluoroolefination of Amides // Chem. Eur. J., 2023, e202303144. DOI: 10.1002/chem.202303144.