В ИОХ РАН разработан необычный метод синтеза цианированных гетероциклов

Цианогруппа – одна из наиболее распространенных функциональных групп в органической химии благодаря ее способности придавать соединениям желаемые свойства и обеспечивать возможность их последующей модификации. Долгое время методы методики внедрения этой группы в структуру органических молекул требовали использования токсичных неорганических цианидов. Однако в последнее время, ученые стремятся отказаться от их применения и разрабатывают альтернативные системы цианирования.

Ученые Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН обнаружили, что активные цианирующие частицы могут быть сгенерированы из доступных неорганических тиоцианатов с помощью электрического тока и использованы в электросинтезе цианированных гетероциклических соединений. Этот процесс уникален, поскольку ранее неорганические тиоционаты, как правило, использовались в процессах электрохимического тиоционатирования, но не цианирования.

Синтезированные цианированные имидазо[1,5-a]пиридины представляют большой интерес для использования в сельском хозяйстве за счет выявленной фунгицидной активности в отношении ряда фитопатогенных грибов, превосходящей таковую у коммерческого фунгицида.

Источник:

Sergei S. Grishin, Olga M. Mulina, Vera A. Vil’, Alexander O. Terent’ev Electrochemical synthesis of CN-substituted imidazo[1,5-a]pyridines via cascade process using NH4SCN as both electrolyte and non-trivial cyanating agent Org. Chem. Front., 2023, accepted manuscript. DOI: 10.1039/d3qo01690k.