В ИОХ РАН разработан метод фотокаталитической C-H функционализации альдегидов

C-H активация является широко используемой атом-эффективной стратегией в органическом синтезе для получения самых разнообразных полифункциональных соединений. C(sp3)-H связи могут довольно легко разрываться гомолитически путем переноса атома водорода. Однако реализовать такой процесс в случае C(sp2)-H фрагментов намного сложнее и в этом случае чаще всего используются различные обходные пути. Исследователям Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН удалось осуществить процесс формальной C-H активации альдегидов с получением кетонов. Для проведения реакции альдегиды превращаются в соответствующие N-алкилимины, которые в присутствии кислоты выступают акцепторами алкильных радикалов, генерирующихся из эфиров N-гидроксифталимида при облучении видимым светом. Ключевыми интермедиатами обнаруженного превращения являются иминиевые катион-радикалы, возникающие после стадии радикального присоединения.
 

Источник:

Zakhar M. Rubanov, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman One-Pot Transformation of Aldehydes to Ketones via Minisci-Type Reaction of Imines // Org. Lett. 2023, 25, 8751–8755. DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03764.