Учеными ИОХ РАН обнаружен новый фактор, влияющий на селективность реакций гликозилирования

Гликоконъюгаты, содержащие сиаловую кислоту, встречаются на поверхности всех типов клеток у различных организмов. Они участвуют в самых разнообразных биологических процессах, среди которых клеточная адгезия, а также распознавание вирусов и бактерий. Основным способом получения таких гликоконъюгатов является химическое гликозилирование (сиалилирование), активно развивающееся в настоящее время. Разработка новых методов гликозилирования обычно включает дизайн различных гликозил-доноров и их последующее сравнение. Сотрудниками Лаборатории гликохимии ИОХ РАН было недавно обнаружено, что сравнивать химические свойства различных гликозил-доноров не так просто, как это принято считать. Оказалось, что такое сравнение, проведенное при различных концентрациях, может приводить к взаимоисключающим выводам об относительной реакционной способности и стереоселективности сравниваемых гликозил-доноров. Результаты проведенного супрамерного анализа реакционных растворов указывают на то, что вероятной причиной этой проблемы является образование при различных концентрациях супрамеров гликозил-доноров, различающихся по строению и, следовательно, по химическим свойствам. Полученные результаты позволяют по-новому взглянуть на проблемы реакционной способности химических соединений и селективности реакций, в которых они участвуют.
 

Источник:

Anna V. Orlova, Nelly N. Malysheva, Maria V. Panova, Nikita M. Podvalnyy, Michael G. Medvedev, Leonid O. Kononov Comparison of glycosyl donors: a supramer approach Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 181–192. DOI: 10.3762/bjoc.20.18.