Учеными ИОХ РАН продолжаются работы по созданию материалов для оптоэлектроники нового поколения

Фенантридины и их гетероциклические аналоги являются важными полиароматическими каркасами, которые широко используются в качестве строительных блоков для органических функциональных материалов. В частности, они активно применяются в органических светоизлучающих диодах (OLED), солнечных элементах, лазерных красителях, фотосенсибилизаторах, флуоресцентных маркерах ДНК и РНК и молекулярных зондах. Особый интерес представляют фурановые производные фенантридинов. Введение фуранового кольца в полиароматический каркас приводит к расширению флуоресцентных свойств за счет уменьшения стерических затруднений и увеличения жесткости и планарности молекул.

Исследователями Лаборатории гетероциклических соединений ИОХ РАН получены первые представители азаоксагелиценов фурохинолинового ряда – перспективных кандидатов для создания материалов для оптоэлектроники нового поколения. С помощью рентгеноструктурного анализа и квантовохимических расчетов было установлено, что фуранконденсированные соединения, в отличие от их углеродных аналогов, не подвергаются фотоциклизации типа Мэллори за счет увеличения расстояния между концевыми атомами углерода, что определяет их большую устойчивость к ультрафиолетовому излучению. Также было показано, что введение фурохинолинового фрагмента способствует увеличению интенсивности флуоресценции. Атом азота в этих молекулах может быть использован как для дальнейшей дериватизации, так и для модуляции оптических свойств, индуцированных кислотными агентами.

Источник:

R.Y. Balakhonov, E.B. Gaeva, I.S. Mekeda, R.A. Dolotov, A.V. Metelitsa, V.Z. Shirinian Structure and photophysical properties of furoquinoline aza-helicenes: Fluorescence enhancement by protonation Dyes Pigm. 2024, 225, 112032. DOI: 10.1016/j.dyepig.2024.112032.