Учеными ИОХ РАН разработан эффективный метод восстановительного алкилирования неактивированных алкенов

Синтетические методы, позволяющие сочетать два простых и легкодоступных строительных блока для получения более сложных молекул путем образования связи углерод-углерод, очень востребованы в современном органическом синтезе. Одним из представителей таких превращений является восстановительное радикальное алкилирование алкенов органическими галогенидами. Самые дешевые и доступные среди органических галогенидов – хлориды, однако, в этом случае активация связи углерод-хлор чаще всего довольно затруднительна.

Исследователями Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН разработан эффективный метод восстановительного алкилирования неактивированных алкенов с использованием легкодоступных эфиров хлоруксусной кислоты в качестве алкилирующих агентов. В реакции используется дешевый и атом-экономичный восстановитель – формиат натрия. Процесс протекает при облучении синим светом, органический цианоарен выступает в роли фотокатализатора. Для успешного протекания превращения также необходима добавка тиола, который участвует в генерации ключевых восстанавливающих частиц, а также является источником атома водорода для промежуточных алкильных радикалов.

Источник:

Ekaterina V. Malakhova, Vladislav S. Kostromitin, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman Practical photocatalytic hydroalkylation of alkenes with chloroacetates mediated by the formate ion Org. Chem. Front., 2024, accepted manuscript. DOI: 10.1039/D4QO00228H.