Исследователями ИОХ РАН открыт новый способ получения производных бензизоксазолов

1,2-Бензизоксазолы являются важным классом гетероциклических соединений, которые находят применение в фармакологии. Бензизоксазолы обладают широким спектром биологической активности: противотуберкулезной, противораковой, антибактериальной, противогрибковой и др. В настоящее время несколько производных бензизоксазолов активно используются в терапии шизофрении, эпилепсии и болезни Паркинсона. Разработка новых синтетических подходов к получению бензизоксазолов является важной научной задачей.

Учеными Лаборатории органических и металл-органических азот-кислородных систем ИОХ РАН обнаружена новая реакция аннелирования дегидробензолов (аринов) с 3-галогензамещенными-1,2-оксазин-N-оксидами, приводящая к образованию ранее труднодоступных замещенных 3-винил-бензизоксазолов с высокими выходами. Процесс протекает через последовательное [3+2]-циклоприсоединение, элиминирование HBr и [4+2]-циклофрагментацию, и совместим с широким кругом исходных соединений. Таким образом, оксазин-N-оксиды выступают в роли синтетических эквивалентов сопряжённых нитрил-оксидов. Обнаружено, что при использовании стерически загруженных субстратов реакция приводит к соответствующим 1,2-оксазин-аннелированным бензофуранам. На основании экспериментальных данных были предложены возможные пути протекания превращений.

Источник:

Alexander A. Lukoyanov, Svetlana A. Aksenova, Andrey A. Tabolin, Alexey Yu. Sukhorukov 3-Halo-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxides as synthetic equivalents of unsaturated nitrile oxides in the [3+2]-cycloaddition with arynes. Synthesis of substituted 3-vinyl-1,2- benzisoxazoles Org. Biomol. Chem., 2024,22, 3615-3621. DOI: 10.1039/D4OB00391H.