В ИОХ РАН предложен общий метод синтеза ранее труднодоступных производных индола

Индолы представляют собой один из наиболее привилегированных классов органических соединений для медицинской химии и фармакологии. Сегодня известны тысячи природных и синтетических индолов, обладающих широчайшим спектром биологической активности: противовирусной, противораковой, противогрибковой и многими другими. В настоящее время активно ведутся исследования по разработке универсальных способов получения полифункциональных производных индола.

В Лаборатории направленной функционализации органических молекулярных систем разработан общий метод синтеза соединений, содержащих уникальный каркас, а именно — индолов с пери-аннелированными мостиковыми бициклическими системами. Данный метод основан на применении реакции кросс-циклоприсоединения донорно-акцепторного циклопропана, соединенного с атомом С(4) индола, с ненасыщенным фрагментом, связанным с атомом С(3) гетероцикла. Данный подход позволяет получать продукты, в которых такой важный фармакофор, как фрагмент тропана, пери-аннелирован к другому важному фармакофору (индолу), что было достигнуто осуществлением домино-реакции (3-формилиндол-4-ил)-замещенного донорно-акцепторного циклопропана с первичными аминами при катализе трифлатом иттербия. В будущем планируется детально изучить биологическую активность полученных структур.

Источник:

Sergey M. Antropov, Sofiya A. Tokmacheva, Irina I. Levina, Olga A. Ivanova, Igor V. Trushkov Synthesis of bridged bicyclic systems peri-annulated to the indole ring: tropane-fused indoles Adv. Synth. Catal., 2024, accepted manuscript. DOI: 10.1002/adsc.202400279.