«Я действительно верю, что исследование органической химии есть занятие творческое…», — Матвей Ильющенко, сотрудник Лаборатории химии диазосоединений ИОХ РАН
Матвей Кириллович Ильющенко — лаборант Лаборатории химии диазосоединений ИОХ РАН.
Исследования молодого ученого охватывают каскадные процессы, органокатализ и физическую органическую химию.
В интервью Матвей рассказал о своих исследованиях, научных поисках и достижениях. Он поделился своими исследованиями в области изучения электронодефицитных систем, которые практически не исследуются другими научными группами.
Чему посвящены Ваши научные исследования в целом? Какую фундаментальную научную или практическую задачу Вы пытаетесь решить?
Наша команда занята изучением гиперфункционализированных электронодефицитных систем, интерес в которых вызван их нетривиальной реакционной способностью и физико-химическими параметрами. Среди задач — создание и улучшение подходящих для таких структур методов сборки, в нашем случае наиболее удобным путем является каскадный синтез, способный в один-два шага ввести в конечную молекулу множество необходимых акцепторных групп. В данном проекте сложно выделить некую глобальную конечную цель, однако на данный момент мы уже смогли «нащупать» прикладной потенциал у этого класса соединений в контексте их спектральных характеристик и биологической активности.
Расскажите о Вашей последней высокорейтинговой работе[1], опубликованной в 2023 году. В чем ее основная идея?
Для нас первым таким гиперфункционализированным соединением оказался гептазамещенный циклогептатриен, анион которого стал единственным известным примером устойчивой и формально антиароматической частицы у данного класса соединений. В этой статье мы достигли первого значимого прогресса в решении задачи синтеза иных представителей этого типа соединений. Идея работы достаточно проста — если исходный каскад не позволяет варьировать субстраты, то можно воспользоваться его «отложенной» версией, то есть отдельно выделить интермедиат каскада и ввести его обратно в реакцию. Подход оказывается эффективен из-за того, что получение интермедиатов проводится любыми другими методами (в нашем случае для каждого примера были использованы качественно отличные друг от друга реакции).
Где и каким образом могут быть использованы полученные в этой работе результаты?
Получив ряд новых циклогептатриенов, мы смогли определить факторы, влияющие на устойчивость их сопряженных формально антиароматических анионов. В скором времени будет выпущена отдельная статья, посвященная данной проблеме. Также в опубликованной статье был представлен ранее неизвестный тип циклогептатриенильных систем цвиттерионного типа, чьи химические свойства заслужили нашего особого внимания.
В чем сложность и с какими трудностями Вы столкнулись во время выполнения этого исследования?
Основная «сложность» проекта — его уникальность. В мире фактически отсутствуют научные группы, исследующие подобные системы, поэтому во всех возникающих вопросах и трудностях нам приходится полагаться лишь на самих себя (что, конечно, одновременно делает процесс исследования более увлекательным).
Помогал ли Вам кто-нибудь в решении возникающих проблем?
Без преувеличения все члены нашей команды активно участвуют в работе друг друга и постоянно обмениваются ценной информацией, в первую очередь, конечно же, научные сотрудники — Ринат Фаритович Саликов, Дмитрий Николаевич Платонов, Александр Юрьевич Белый. Мы бы не смогли решить все задачи, если бы не регулярное обсуждение и с другими коллегами по Институту. Хочется отметить, как данный на лету совет Андрея Александровича Таболина позволил нам решить одну из главных синтетических трудностей в этой статье, а совместная работа с Юлией Владимировной Бурыкиной на масс-спектрометре помогла установить возможный механизм найденного нами метода медь-катализируемого дегидрирования.
Есть ли у Вас дальнейшие планы по развитию этого направления исследования?
Сформулированная выше идея «отложенного» каскада оказалась достаточно универсальным решением проблем с субстратной нетолерантностью. Аналогичного положительного результата уже удалось достичь для каскадного синтеза полизамещенных электронодефицитных циклопентадиенонов.
Каким образом Вы попали в химию?
Мой школьный учитель, Владимир Нодарович Головнер, смог по-настоящему раскрыть широту и многогранность этой науки, что и увлекло меня в школьные годы. Тогда, однако, органическая химия показалась мне скорее скучной и неувлекательной, и только на втором курсе университета моя девушка и бывшая коллега по лаборатории Ника Литвиненко познакомила меня с учебником Клайдена по органической химии, действительно пробудивший во мне интерес к органике, за что я ей глубоко благодарен.
Как оказались в ИОХе?
На протяжении второго курса химического факультета МГУ мне хотелось отойти от химии и попробовать чего-то нового, поэтому я взял академический отпуск и занялся другими вещами — посещал занятия на кафедре классической филологии на филологическом факультете. После надо было определиться с дальнейшим направлением своей работы, и я обратился к Ринату Фаритовичу Саликову, с которым я познакомился еще до университета в Поленовском театре. Он принял меня в лабораторию, стал моим научным руководителем и помог мне раскрыть свой потенциал в этой науке.
Какими, на Ваш взгляд, качествами должен обладать современный ученый?
Любознательность и желание совершать ошибки.
Какой совет можете дать своим коллегам?
Я действительно верю, что исследование органической химии есть занятие творческое, где всегда будут взлеты и падения, поэтому советую концентрироваться на том удовольствии, которое вы получаете от этого процесса, и не терять его из виду.
[1] Ilyushchenko M.K., Salikov R.F., Sokolova A.D., Litvinenko V.V., Belyy A.Yu., Platonov D.N., Tomilov Yu.V., Cascade Vinylation/8π-Electrocyclization and Cu(II)-Catalyzed Dehydrogenation toward Highly Stable Formally Antiaromatic Cycloheptatrienyl Anions, J. Org. Chem., 2023, 88, 5661-5670. DOI:10.1021/acs.joc.3c00142