В ИОХ РАН продолжаются исследования в области химии донорно-акцепторных циклопропанов

В настоящее время одной из бурно развивающихся областей органического синтеза является химия донорно-акцепторных циклопропанов (ДАЦ). Эти соединения широко используются в качестве универсальных строительных блоков, позволяющих задействовать как трехчленное кольцо, так и донорные или акцепторные заместители. С помощью ДАЦ успешно осуществлен полный синтез ряда природных соединений, а также получены различные полифункциональные соединения с широким спектром химической и биологической активности.

В ИОХ РАН на протяжении последних лет Лабораторией химии диазосоединений ведутся активные исследования в области химии донорно-акцепторных циклопропанов. В одной из своих недавних работ учеными был открыт новый класс процессов формального [6+n]-циклоприсоединения и аннелирования (n = 1, 2, 3, 4) ДАЦ с три-, тетра- и пентаметилзамещенными циклогептатриенами. Реакция протекает в условиях активации трихлоридом галлия, что позволяет эффективно генерировать галлиевые 1,2-цвиттер-ионные комплексы или 1,3-цвиттер-ионные промежуточные интермедиаты из исходных ДАЦ, когда другие кислоты Льюиса оказываются неселективными. В результате было показано влияние степени замещенности циклогептатриенов на направление протекающих процессов и разработаны эффективные подходы к синтезу различных карбоциклических систем, протекающие с высокой регио- и диастереоселективностью.
 

Источник:

Denis D. Borisov, Dmitry N. Platonov, Nikita A. Sokolov, Roman A. Novikov, Yury V. Tomilov Formal High-Order Cycloadditions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Cycloheptatrienes Angew. Chem. Int. Ed., 2024, e202410081. DOI: 10.1002/anie.202410081.