Учеными ИОХ РАН предложен метод получения индийорганических реагентов
Арилдиазониевые соли являются незаменимыми полупродуктами в органическом синтезе, которые, несмотря на свою почти 200-летнюю историю, продолжают активно применяться для получения разнообразных ароматических соединений. Их основные химические свойства – реакции азосочетания и замещения азота нуклеофилом – вошли в учебники по органической химии. Ученым Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН удалось превратить электрофильные арилдиазониевые соли в металлоорганические вещества с присущей им нуклеофильной реакционной способностью. Так, был разработан метод синтеза ароматических индийорганических соединений из солей диазония и бромида индия (I). Реакция протекает в мягких условиях и совместима с широким рядом функциональных групп в ароматическом кольце диазониевых солей. Предположительно, образование связи углерод-индий в обнаруженном превращении происходит по свободнорадикальному пути. Полученные реагенты индия (III) хорошо зарекомендовали себя в кросс-сочетании с тиоэфирами по реакции Либскинда-Срогля.
Источник:
Vyacheslav I. Supranovich, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman One-Step Transformation of Aryl Diazonium Salts into Aryl Indium(III) Reagents Org. Lett. 2024, 26, 4537−4541. DOI: 10.1021/acs.orglett.4c01448.