Учеными ИОХ РАН разработан реагент для введения гексафторизопропильного фрагмента в органические молекулы

Реакции фторалкилирования играют важную роль в синтезе фторорганических соединений. Известен целый ряд фторалкилирующих реагентов, которые чаще всего сосредоточены на введении трифторметильных и дифторметильных групп. Учитывая полезность фторорганических соединений в фармацевтической промышленности и агрохимии, разработка реагентов, имеющих и другие, менее распространенные фторированные фрагменты, представляет значительный интерес.

Исследователями Лаборатории функциональных соединений ИОХ РАН предложен новый реагент, основанном на активации гексафторизопропанола, легкодоступного растворителя, который может служить предшественником гексафторизопропильного радикала путем расщепления связи C–O в условиях фоторедокс-катализа. Открытый реагент может быть легко получен в многограммовом количестве в одну стадию из доступного гексафторизопропилового спирта и пентафторпиридина. Он может быть применен в реакциях радикального присоединения к алкенам с сопутствующим введением других различных функциональных групп. Соединения, содержащие 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропиловый фрагмент, находят применение за счет своих уникальных стерических и электронных свойств.
 

Источник:

Sergey S. Lunkov, Vladislav S. Kostromitin, Artem A. Zemtsov, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman A photocatalytic method for the generation of the 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl radical Org. Chem. Front., 2024, 11, 4762-4768. DOI: 10.1039/D4QO01023J.