В ИОХ РАН предложен электрохимический метод сборки необычных гетероциклов

Азотсодержащие гетероциклические соединения являются ключевыми фрагментами огромного количества биологически активных веществ и функциональных материалов, поэтому разработка универсальных и экологичных методов их синтеза является важной научной задачей. В последние годы для образования азотных гетероциклов активно исследуются возможности электроорганического синтеза, полностью отвечающего требованиям зеленой химии. Однако большинство существующих электрохимических подходов к синтезу гетероциклических структур основаны на окислительном образовании связи углерод-азот или углерод-углерод, в то время как внутримолекулярное образование связи азот-азот является намного менее изученным.

Учеными Лаборатории азотсодержащих соединений был разработан электрохимический подход к внутримолекулярному окислению функционализированных бисгидразонов, приводящему к селективному образованию довольно редких структур – мезоионных 1,2,3-триазол-1-иминов. Предложенный метод не требует использования жестких условий реакции, токсичных окислителей на основе переходных металлов или опасных растворителей, что делает эту процедуру экологичной. В рамках проведенного исследования были также выявлены возможности применения 1,2,3-триазол-1-иминов в качестве термостабильных функциональных органических материалов. Динитрофенилзамещенные триазолимины показали высокие температуры начала разложения (до 190 °C), тем самым открывая новые направления в материаловедении.
 

Источник:

Alexander D. Shuvaev, Matvey A. Feoktistov, Fedor E. Teslenko, Leonid L. Fershtat Electrochemical Approach Toward Mesoionic 1,2,3-Triazole 1-Imines Adv. Synth. Catal. 2024, 366, accepted manuscript. DOI: 10.1002/adsc.202400761.