В ИОХ РАН продолжаются исследования, направленные на синтез фрагментов полисахаридов клеточной стенки возбудителя туберкулеза
Микобактериальные инфекции, вызываемые бактериями рода Mycobacteria и в особенности микроорганизмом Mycobacterium tuberculosis – основным возбудителем туберкулеза, привлекают значительное внимание ученых из различных областей науки в связи с растущей заболеваемостью туберкулезом во всем мире. Полисахариды арабиногалактан и липоарабиноманнан являются важнейшими структурными компонентами клеточной стенки этих микобактерий. Именно поэтому синтез олигоарабинофуранозидов – структурных компонентов этих гликополимеров – привлекает внимание исследователей для изучения биосинтеза, разработки диагностических средств и вакцин, а также новых эффективных антимикробных препаратов.
В Лаборатории гликохимии ИОХ РАН была изучена стереоселективность реакции гликозилирования гликозил-акцепторов, защищенных О-бензоильными группами, с использованием моно- и дисахаридных гликозил-доноров на основе арабинофуранозы с ациклическими силильными группами (TIPS, TBDPS). Было показано, что в случае моносахаридных гликозил-доноров стереоселективность гликозилирования была невысокой (α:β = 7–8:1), хотя желаемый α-изомер доминировал. В случае гликозил-доноров на основе диарабинофуранозида Araf-β(1→2)-Araf образовывался только α-изомер, что указывает на ключевую роль силилированного углеводного заместителя при О-2 для контроля стереоселективности гликозилирования.
Гликозил-донор на основе полностью силилированного диарабинофуранозида Araf-β(1→2)-Araf был успешно использован в синтезе линейного α-(1→5)-, β-(1→2)-связанного гексарабинофуранозида, пригодного для дальнейшего получения неогликоконъюгатов, которые необходимы для последующего использования в качестве антигенов для диагностики микобактериозов.
Источник:
Polina I. Abronina, Dmitry S. Novikov, Nelly N. Malysheva, Alexander I. Zinin, Alexander O. Chizhov, Leonid O. Kononov Stereocontrolled 1,2-trans-arabinofuranosylation in the absence of 2-O-acyl group in glycosyl donor Carbohydr. Res. 2024, 544, 109252. DOI: 10.1016/j.carres.2024.109252.