В ИОХ РАН получен новый фторированный реагент

Значительное количество молекул с самой разнообразной биологической активностью содержат атомы фтора. По этой причине введение в органические соединения дифторметиленового фрагмента может существенно улучшить их биологические свойства. В последнее время для этой цели широко используется подход, основанный на взаимодействии дифторкарбена, нуклеофила и электрофила, обеспечивая кратчайший атом-эффективный путь к функционализированным гем-дифторированным соединениям. Одним из участников таких процессов часто выступает коммерчески доступный (бромдифторметил)триметилсилан, из которого может быть сгенерирован дифторкарбен в мягких условиях.

Учеными Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН обнаружена реакция между (бромдифторметил)триметилсиланом и тиоцианатом калия, приводящая к образованию соответствующего изотиоцианата. Процесс протекает через взаимодействие дифторкарбена с атомом азота тиоцианат-аниона. Ранее фторированные алкилизотиоцианаты практически не исследовались по причине отсутствия надежных методов их синтеза. Полученный исследователями ИОХ РАН реагент вовлекался в реакцию с иминами с образованием имидазолов, содержащих в кольце атом фтора и дифторметилтио-группу.
 

Источник:

Alexey L. Trifonov and Alexander D. Dilman Interaction of Difluorocarbene with the Thiocyanate Anion: Access to a Silicon Reagent Bearing the Isothiocyanate Group Org. Lett., 2024, 26, 10589-10593. DOI: 10.1021/acs.orglett.4c04038.