В ИОХ РАН изучено фотохимическое поведение структур, содержащих два нитронных фрагмента

В последние несколько десятилетий фотохимические реакции привлекают большое внимание исследователей в различных областях химии и технологии. Такие методы синтеза довольно экологичны, а также позволяют получать структуры, часто недоступные при использовании других подходов. Среди большого разнообразия известных фотоиндуцируемых превращений особого внимания заслуживают УФ-промотируемые реакции нитронов, в результате которых нитронный фрагмент превращается в оксазиридиновое кольцо, обладающее высокой реакционной способностью.

Учеными Лаборатории гетероциклических соединений им. академика А.Е. Чичибабина ИОХ РАН впервые подробно исследовано фотохимическое поведение структур, содержащих сразу два нитронных фрагмента – арилзамещенных 2,3-дигидропиразин-1,4-диоксидов. Общей чертой всех наблюдаемых фотопроцессов является превращение нитронных фрагментов в оксазиридиновое кольцо с образованием замещенных би- или полициклических систем. Было также показано, что направление реакции зависит от длины волны облучения. Облучение УФ-светом (365 нм) приводит к конверсии обеих нитронных групп. При использовании видимого света (450 нм) протекают региоспецифические реакции альдонитронного фрагмента. В результате проведенного исследования были успешно разработаны подходы к синтезу четырех типов фотопродуктов.
 

Источник:

Nadezhda A. Bakuleva, Boris V. Lichitskii, Andrey N. Komogortsev, Evgeny V. Tretyakov The study of the photochemical behavior of 5-aryl-2,3-dihydropyrazine 1,4-dioxides Org. Biomol. Chem., 2025, 23, 369–376. DOI: 10.1039/D4OB01570C.