Учеными ИОХ РАН опубликован обзор по реакциям азометинов при облучении видимым светом

Соединения, содержащие двойную связь углерод-азот, также называемые азометинами, являются ценными промежуточными продуктами для синтеза широкого круга азотсодержащих веществ. Они обладают электрофильными свойствами, а их способность вступать в свободнорадикальные превращения долгое время была недостаточно изучена. Это вызвано во многих случаях недостаточной стабильностью интермедиатов, генерирующихся после присоединения радикала по связи C=N. Проведение реакций при облучении видимым светом открывает новые возможности для реализации свободнорадикальных процессов с участием азометинов.

Исследователями Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН опубликован обзор, посвященный последним достижениям в области фотокаталитических превращений азометинов, протекающих по свободнорадикальному пути. Исходя из проанализированных литературных данных, был сделан вывод, что активность азометинового фрагмента в реакциях радикального присоединения может быть увеличена путем активации атома азота кислотой Льюиса или Бренстеда. Учитывая электрофильную природу связи C=N, электронные свойства присоединяющегося радикала оказывают существенное влияние на эффективность реакции. Использование этих методов активации азометинов в сочетании с неограниченными возможностями генерации радикалов при облучении видимым светом позволило радикальному присоединению по связи C=N стать надежной методологией синтеза разнообразных азотсодержащих соединений.

Источник:

Zakhar M. Rubanov, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman Light-Mediated Radical Addition to Azomethine Compounds: Novel Reactivity and Activation Modes Chem. Rec. 2025, 25, e202400194. DOI: 10.1002/tcr.202400194.