Исследователями ИОХ РАН предложен электрохимический метод тиолирования производных гидрохинона
Фрагменты гидрохинона и арилтиола часто встречаются в структурах, обладающих разнообразной биологической активностью. Среди них можно выделить антибиотики антрациклинового ряда, убихинол (восстановленная форма коэнзима Q10), а также лекарственные препараты метимазол, меркаптопурин, афобазол и азатиоприн. Синтез веществ, содержащих одновременно гидрохиноновый и арилтиольный фрагменты, является перспективным направлением в медицинской химии, поскольку ряд таких соединений уже продемонстрировал широкий спектр биологических свойств.
Исследователи Лаборатории химии карбенов и других нестабильных молекул ИОХ РАН в своей недавней работе изучили ключевые закономерности двухстадийного электрохимически индуцированного тиолирования производных гидрохинона. Впервые были представлены условия для реализации этого процесса без добавления кислот, используя эффективное сочетание циклической вольтамперометрии и электролиза с контролируемым потенциалом. Предложенный метод включает количественную электрогенерацию протонированного пара-хинона, который затем реагирует с добавленным тиолом. В результате была синтезирована целая серия тиоэфиров (выход 36 – 99%), многие из которых ранее не были описаны (включая производные препаратов метимазол и меркаптопурин).
Источник:
Natalia V. Moiseeva, Alexey E. Sokolov, Igor V. Trushkov, Vladimir A. Kokorekin Electrochemically Driven Michael Reaction: Synthesis of Hydroquinone Thioethers Org. Biomol. Chem., 2025,23, 1089-1093. DOI: 10.1039/D4OB01886A.