Молодые ученые ИОХ РАН — призеры XXVIII Всероссийской конференции в Нижнем Новгороде

Сотрудники Института органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН приняли участие в XXVIII Всероссийской конференции молодых ученых-химиков с международным участием. Конференция традиционно стала крупной научной площадкой: 480 очных участников, 316 устных и 161 постерный доклад, 750 тезисов от молодых исследователей из 5 стран (Россия, Азербайджан, Беларусь, Казахстан, Узбекистан).

Мероприятие включало семь секций, охватывающих ключевые направления современной химии — от органического синтеза до теоретических исследований и прикладной химии.

Молодые ученые ИОХ РАН продемонстрировали высокий уровень научной работы и заняли призовые места в различных секциях:

Будников Александр Сергеевич, к.х.н., н.с., Лаборатория исследования гомолитических реакций.
Доклад: «Динитрамид аммония в качестве синтона N-NO₂ фрагмента: электрохимический синтез нитро-NNO-азоксисоединений из нитрозоаренов»
Диплом I степени в Секции №1. Органическая и элементоорганическая химия

«В работе совместно с коллегами из Лаборатории нитросоединений ИОХ РАН было открыто электрохимическое сочетание нитрозоаренов с динитрамидом аммония с образованием нитро-NNO-азоксигруппы, которая представляет собой важный структурный фрагмент в дизайне высокоэнергетических соединений. По сравнению с известными методами синтеза нитро-NNO-азоксисоединений, включающими две последовательные стадии (образование азокси-фрагмента с уходящей группой, и последующее нитрование), разработанный электрохимический подход позволяет получать целевые структуры всего в одну стадию в неразделенной электрохимической ячейке при высоких плотностях тока. Соль динитрамида играет роль как электролита, так и реагента в обнаруженном превращении. Синтезированные в настоящей работе нитро-NNO-азоксисоединения представляют собой новый класс фунгицидов, активных против широкого спектра фитопатогенных грибов.»

Волков Тимур Максимович, инженер-исследователь, Лаборатория синтетических гликовакцин, Лаборатория химии гликоконъюгатов
Доклад: «Синтез α-(1→2)-связанных олигомеров 4,6-дидезокси-4-формамидо-D-маннопиранозы, родственных А-эпитопу О-полисахарида бактерий рода Brucella»
Диплом I степени в Секции №1. Органическая и элементоорганическая химия

«Использование синтетических олигосахаридных фрагментов О-антигена бруцелл открывает путь к созданию чувствительных и специфичных антительных диагностикумов бруцеллеза на базе иммуноферментного анализа (ИФА). В данной работе представлен синтез ди-, три, тетра- и пента-4,6-дидезокси-4-формамидо-α-(1→2)-D-маннопиранозидов, родственных А-эпитопу О-антигена бактерий рода Brucella. Первые результаты ИФА с использованием гликоконъюгатов полученных олигосахаридов позволяют считать их перспективными соединениями для диагностики бруцеллеза.»

Кузнецов Антон Николаевич, старший лаборант, Лаборатория синтетических гликовакцин, Лаборатория химии гликоконъюгатов
Доклад: «Новый подход к стереоизбирательному блочному синтезу линейных фрагментов циклического β-(1→2)-глюкана бактерий Brucella»
Диплом I степени в Секции №1. Органическая и элементоорганическая химия

«Макроциклический β-(1→2)-глюкан (CβG), выделенный из бактерий рода Brucella, является перспективным маркером для создания диагностического теста на бруцеллез сэндвичевого типа, однако в литературе описаны неоднозначные данные о его антигенных, иммунологических и биологических свойствах. Данная работа посвящена разработке нового подхода к блочному 1,2-транс-стереоизбирательному синтезу олигосахаридов, содержащих β-(1→2)-глюкозидный фрагмент, в отсутствие содействия соседней ацильной защитной группы. Были подобраны ранее не описанные в литературе условия проведения реакции гликозилирования, обеспечивающие исключительную стереоселективность. С помощью нового метода были также синтезированы спейсерированные олигосахариды, родственные фрагментам полисахаридов различных бактерий.»

Барсегян Яна Артуровна, к.х.н., н.с., Лаборатория химии промышленно полезных продуктов, Лаборатория исследования гомолитических реакций
Доклад: «Металл-катализируемые процессы образования С-О связи с участием диацилпероксидов»
Диплом II степени в Секции №1. Органическая и элементоорганическая химия

«На сегодняшний день металлокомплексный катализ является одним из наиболее перспективных подходов к синтезу органических соединений через образование новых связей С-С и С-Het. Доклад посвящен обсуждению процессов создания С(sp³)-О и С(sp²)-О связей с участием диацилпероксидов, в которых пероксид выполняет как роль окислителя, так и источника ацилокси фрагмента. Развиты подходы к функционализации органических соединений системой диацилпероксид / металл, в которой природа металла занимает центральное место в определении направления реакции.»

Кликушин Александр Сергеевич, лаборант, Группа теоретической химии
Доклад: «Квантово-химическое моделирование поведения иминильных радикалов в присутствии ионов церия и марганца»
Диплом III степени в Секции №4. Теоретическая и квантовая химия, фотохимия и спектроскопия

«В докладе представлены результаты квантово-химического исследования реакционного поведения иминильного радикала, генерируемого in situ из фенилсульфината и (1-азидовинил)бензола под действием одноэлектронных окислителей, — церий аммоний нитрата (CAN) и триацетата марганца (Mn(OAc)₃), — в условиях взаимодействия с восстановленными формами ионов церия и марганца. В присутствии ионов марганца (II) наблюдается координация радикала по X-типу (MLCT), сопровождающаяся восстановлением марганца до исходной степени окисления, т.е. +3. В то же время, в случае церия (III) координация не реализуется, и наиболее термодинамически выгодным процессом становится димеризация иминильного радикала с образованием симметричного азина.»

Боброва Ангелина Юрьевна, м.н.с., Лаборатория химии диазосоединений
Доклад: «(2-Фтораллил)пиридиниевые соли: уникальные свойства в синтезе индолизинов»
Диплом III степени в Секции №1. Органическая и элементоорганическая химия

«В химии раскрытия неактивированных гем-фторгалогенциклопропанов, несмотря на разнообразие известных каталитических систем и нуклеофилов, продукт в целом остается неизменным — 2-фтораллильное производное. Существуют отдельные примеры использования гем-фторгалогенциклопропанов в синтезе пятичленных нефторированных гетероциклов (фуранов, пирролов). В представленной работе (2-фтораллил)пиридиниевые соли, получаемые из гем-фторгалогенциклопропанов и пиридиновых производных, способны претерпевать циклизацию под действием основания как с сохранением атома фтора, так и сопровождаться его замещением в присутствии внешнего нуклеофила, давая различные электроно-донорные 2-гетероиндолизины. Такие продукты являются новыми не только для химии гем-фторгалогенциклопропанов, но и для химии индолизинов. Работа так же представлена в виде препринта здесь.»

Кроме того, в работе конференции принимали участие и другие сотрудники ИОХ РАН:

• Будехин Роман Алексеевич — «Внедрение пероксидного фрагмента с расширением цикла: Синтез 1,2- диоксациклоалканов из циклических алкенов».
• Ершова Анастасия Александровна — «Реакции 1,3- и 1,2-цвиттер-ионных комплексов ДАЦ с 3-фенилбута-1,2- диеном».
• Кручинин Андрей Андреевич — «Реакции нитро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридинов с N-метилазометинилидом».
• Кузюкин Анатолий Алексеевич — «Синтез 2,4,5-тризамещенных пиримидинов на основе нуклеофильного замещения нитрогруппы».
• Лапшин Дмитрий Алексеевич — «Фотохимическое гидроксиазидирование стиролов».
• Мекеда Игорь Сергеевич — «Переключение региоселективности кислотно-катализируемых реакций арилнафто[2,1-b]фуранов через [1,2]-арильный сдвиг: удобный доступ к функциональным материалам».
• Монин Федор Кириллович — «Медь (II) – катализируемое фосфорилирование енолацетатов».
• Слигузова Дарья Юрьевна — «Озонолиз семикарбазонов: исследование превращений реакционноспособных интермедиатов».
• Русаков Савва Петрович — «Фотокаталитическое окисление бензильных субстратов молекулярным кислородом в среде сверхкритического CO₂».
• Турпаков Егор Александрович — «Электрохимический синтез соединений ряда 1,2,3-триазолий-4-олатов».
• Шевченко Михаил Игоревич — «Синтез ω-функционализированных кетонов из циклических спиртов путем раскрытия цикла с последующей кросс-рекомбинацией алкильного и N-оксильного радикалов».

Стендовая сессия:

• Большаков Константин Михайлович — «Синтез новых 3-замещенных производных нитроазетидинов».
• Лисюткин Антон Дмитриевич — «Синтез и исследование свойств комплексов 3d-металлов с диаминоглиоксимом».
• Рябов Антон Александрович — «Получение новых антибактериальных и противогрибковых органических соединений из продуктов конверсии возобновляемой биомассы»
• Серпокрылов Захар Вадимович — «Синтез олигосахаридов, родственных фукозилированному хондроитинсульфату».
• Проломов Илья Викторович — «Роль обратного альфа-эффекта в дестабилизации циклических пероксикатионов».
• Антаньязов Михаил Романович — «Подводные камни в изодесмических реакциях».

Выступления сотрудников ИОХ РАН были высоко оценены научным сообществом, что подчеркивает важность и актуальность фундаментальных и прикладных исследований, проводимых в Институте. Участие в конференции стало не только возможностью представить свои научные достижения, но и обменяться опытом с коллегами со всей страны и ближнего зарубежья.