РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Результаты исследования из ИОХ РАН отмечены на обложке международного журнала

28 апреля 2025 г.

Четвертичные аммониевые соединения (ЧАС) являются одними из основных действующих веществ антисептиков и дезинфицирующих средств, на долю которых приходится около 40% мирового рынка. ЧАС функционируют в основном за счет разрушения мембран бактериальных клеток и оболочечных вирусов. Положительно заряженный четвертичный азот взаимодействует с отрицательно заряженными группами фосфолипидов, что приводит к дестабилизации мембраны и утечке клеточного содержимого. Такой механизм действия особенно эффективен против грамположительных бактерий, в то время как грамотрицательные штаммы проявляют большую устойчивость из-за своей двойной внешней мембранной структуры, которая является барьером для проникновения ЧАС. Таким образом, необходим дальнейший поиск ЧАС с более высокой эффективностью против более широкого спектра бактерий. Также остро стоит вопрос появления все большего количества мультирезистентных микроорганизмов, которые снижают эффективность популярных антисептиков.

Учеными Лаборатории углеводов и биоцидов им. академика Н.К. Кочеткова ИОХ РАН были синтезированы 14 ранее неизвестных ЧАС на основе пиридина с использованием реакции Ульмана с последующим N-алкилированием. Синтезированные ЧАС обладают повышенной гибкостью и липофильностью. Полученные соединения были подвергнуты обширному биологическому анализу на 19 штаммах различных микроорганизмов, включая мультирезистентные. Синтезированные структуры продемонстрировали высокую эффективность широкого спектра с улучшенной биоактивностью против множества бактериальных биопленок по сравнению с коммерческим золотым стандартом октенидином.

Результаты проведенного исследования отмечены на обложке международного журнала ChemMedChem.

Источник:

Nikita A. Frolov, Alexander A. Tyutin, Alexandra N. Tyurina, Mary A. Seferyan, Elena V. Detusheva, Elizabeth Son, Evgeniya A. Saverina, Anatoly N. Vereshchagin Expanding the Variety of Pyridinium-Based bis-QACs with Antimicrobial Properties: Investigation into Linker Structure-Activity Correlation ChemMedChem, 2025, 20, e202400972. DOI: 10.1002/cmdc.202400972.