Исследователями ИОХ РАН разработан электросинтез необычных азотистых гетероциклов

За последнее десятилетие электрохимический синтез стал перспективной стратегией для получения азот-содержащих гетероциклов различной сложности. Органическая электрохимия позволяет широко варьировать многие параметры процесса, тем самым точно настраивать условия синтеза. Традиционными методами электрохимической сборки гетероциклов является окислительное образование связей углерод-углерод и углерод-азот. Построение азотистых гетероциклов посредством образования связи азот-азот встречается довольно редко.

Учеными Лаборатории азотсодержащих соединений ИОХ РАН был реализован удобный электрохимический подход к сборке редких азот-содержащих гетероциклов — 1,2,3-триазолий-5-олатов — через электрохимическое внутримолекулярное образование связи азот-азот в легкодоступных α-аминокарбонилгидразонах. Разработанный процесс совместим с широким рядом функциональных групп и не требует использования переходных металлов и химических окислителей. С помощью метода циклической вольтамперометрии был предложен вероятный путь протекания реакции. Синтезированные гетероциклы показали высокую термическую стабильность и перспективные оптические свойства.

Источник:

Kseniia Titenkova, Egor A. Turpakov, Daniil A. Chaplygin, Leonid L. Fershtat Synthesis of Rare 1,2,3-Triazolium-5-olates by Electrooxidative Cyclization of α‑Aminocarbonyl Hydrazones Org. Lett. 2025, 27, 4434–4438. DOI: 10.1021/acs.orglett.5c00784.