Исследователями ИОХ РАН разработан метод фотокаталитической гомологизации карбоновых кислот

Гомологизация — это общий и ценный синтетический подход, используемый для удлинения углеродной цепи. Гомологизация карбоновых кислот впервые появилась около века назад, и сейчас это превращение носит имя своих первооткрывателей Арндта и Айстерта. Однако для проведения реакции требуется использование взрывоопасного и токсичного диазометана, а для достижения высоких выходов необходимо выделить и очистить промежуточные диазосоединения. Существующие модификации классической процедуры лишь частично устраняют эти недостатки. В настоящее время ведутся активные поиски простых, эффективных и безопасных подходов к удлинению углеродной цепи карбоновых кислот и других базовых классов органических соединений.

Учеными Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН предложен фотокаталитический метод гомологизации карбоновых кислот. Ключевой стадией процесса является декарбоксилирующее радикальное присоединение к тозилгидразону, полученному из этилглиоксилата. Реакция протекает под действием двойной акридин/декавольфраматной фотокаталитической системы. Полученный промежуточный гидразид может быть легко преобразован в гомологичный сложный эфир путем обработки основанием.

Источник:

Zakhar M. Rubanov, Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman Direct C1 homologation of carboxylic acids: free radical approach enabled by acridine catalysis Org. Chem. Front., 2025,12, 2255-2259. DOI: 10.1039/D4QO02442G.