В ИОХ РАН получен новый класс катионных поверхностно-активных веществ из 5-ГМФ
Развитие экологичных процессов замены материалов на основе нефти на аналоги, полученные из возобновляемых источников сырья, является одной из наиболее быстрорастущих областей современной химии. Различные ценные химические продукты были успешно синтезированы с использованием возобновляемого сырья: биомассы, природных углеводов, натуральных масел. В этой связи, 5-(гидроксиметил)фурфурол (5-ГМФ) является ключевой платформенной молекулой, которая позволяет получать широкий спектр высококачественных фурановых соединений для применения в синтезе полупродуктов тонкого органического синтеза, полимеров и биотоплива.
Исследователям Лаборатории металлокомплексных и наноразмерных катализаторов ИОХ РАН удалось осуществить синтез новых катионных поверхностно-активных веществ путем объединения 5-ГМФ, жирных кислот и аминов биологического происхождения. Синтетическая схема включала восстановительное аминирование 5-ГМФ с последующим ацилированием с использованием уксусного ангидрида, жирных кислот или их хлорангидридов. Последний этап включал кватернизацию полученных амино-замещенных эфиров метилиодидом. В рамках исследования также изучалось влияние длины алкильной цепи, катионной головной группы и наличия сложноэфирной связи на физико-химические и биологические свойства, включая термическую стабильность, поверхностную активность, стабильность в различных водных растворах, а также антибактериальные, противогрибковые и цитотоксические характеристики. Синтезированные структуры показали улучшенную поверхностную активность, контролируемую деградацию в воде при нагревании и в щелочных условиях, сохраняя при этом стабильность в кислых средах, хорошую антимикробную активность наряду с низкой цитотоксичностью.
Источник:
Marina M. Seitkalieva, Anna V. Vavina, Elena N. Strukova, Aida I. Samigullina, Maxim R. Sokolov, Maria A. Kalinina, Valentine P. Ananikov Bio-Based Cationic Surfactants from 5-(Hydroxymethyl)furfural for Antimicrobial Applications: The Role of Cationic Substitutes, Alkyl Chains, and Ester Linkages ChemSusChem 2025, e202402586. DOI: 10.1002/cssc.202402586.