В ИОХ РАН активно исследуются индийорганические реагенты

Металлоорганические соединения активно используются в органической химии в качестве нуклеофильных реагентов. Однако повышенная чувствительность литиевых и магниевых соединений к влаге и воздуху в сочетании с несовместимостью с важнейшими функциональными группами, такими как гидроксильные, карбонильные и нитрильные, ограничивает их применимость в органическом синтезе. Менее полярные оловоорганические реагенты более толерантны к множеству функциональных групп, могут работать на воздухе, но являются крайне токсичными. В последние годы широко исследуются индийорганические реагенты. Индий расположен в непосредственной близости от олова в периодической таблице, и поэтому можно ожидать, что химические свойства их органических производных будут схожими, но в то же время токсичность органических производных индия значительно ниже по сравнению с оловянными аналогами. Однако доступный на сегодня круг алкилиндиевых реагентов довольно ограничен, что мешает их активному введению в практику органического синтеза.

Учеными Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН был разработан удобный и эффективный метод получения органических соединений индия путем реакции алкилгалогенидов с коммерчески доступным бромидом индия(I) в присутствии бромида лития. Разнообразные алкилбромиды и хлориды были использованы в качестве источников первичных, вторичных и даже третичных алкилиндиевых реагентов. Полученные структуры были успешно применены в качестве источников алкильных радикалов, генерируемых в условиях фоторедокс-катализа. Индийорганические реагенты были введены в реакции с арилбромидами и альфа-(трифторметил)стиролами под действием видимого света. Процессы нечувствительны к воздуху и влаге и совместимы с широким кругом функциональных групп.

Источник:

Anton A. Gladkov, Vitalij V. Levin, Demian Y. Cheboksarov, Alexander D. Dilman Unlocking the reactivity of the C–In bond: alkyl indium reagents as a source of radicals under photocatalytic conditions Chem. Sci., 2025, 16, 5623–5631. DOI: 10.1039/D4SC08521C.